Biotin

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Strukturformel

Allgemeines
Name	Biotin
Summenformel	C₁₀H₁₆N₂O₃S
Andere Namen	Vitamin B₇, Vitamin H, Coenzym R, Bios IIb, 5-[(3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydro-1H- thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentansäure
E-Nummer
CAS-Nummer	58-85-5
Dosierung
täglicher Bedarf	ca. 100 µg
Überdosis	nicht bekannt
Essentiell	ja
Vorkommen	Backhefe, Eigelb, Weizenkleie, Leber, Spinat
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	farblos
Löslichkeit	wasserlöslich, 0,2 g/l (20 °C)
Dichte	- g/cm³
Molmasse	244,31 g/mol
Schmelzpunkt	232-233 °C
Siedepunkt	- °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biotin, auch als Vitamin B₇ oder Vitamin H bezeichnet, ist ein wasserlösliches Vitamin aus dem B-Komplex. Es spielt als prosthetische Gruppe von Enzymen im Stoffwechsel eine bedeutende Rolle.

Die französische Nomenklatur benennt Biotin häufig als Vitamin B₈, während sich in der angelsächsischen und auch in der deutschen Literatur die Adenylsäure als Vitamin B₈ findet; zuweilen werden auch das Inositol, welches kein Vitamin ist, bzw. die Folsäure, die ebenfalls dem Vitamin-B-Komplex angehört, als Vitamin B₈ bezeichnet. Der von der IUPAC empfohlene Name ist jedoch einzig Biotin.

[Bearbeiten] Ernährung

Der genaue Bedarf ist nicht bekannt. Folgende Tagesmengen geordnet nach Lebensalter können gemäß RDA als Richtwerte dienen:

0-6 Monate 35 µg,
6-12 Monate 50 µg,
1-18 Jahre 100 - 200 µg,
über 18 Jahren 100 µg,
während Schwangerschaft und Stillzeit: zuzüglich 50 µg.

Die deutsche Gesellschaft für Ernährung empfiehlt für Erwachsene lediglich 30-60 µg/Tag. Der Therapiebereich liegt zwischen 50 µg und 15 mg. Ein Biotinmangel ist selten, kann aber bei Aufnahme großer Mengen von Rohei eintreten, da das Eiklar Avidin enthält, welches das Biotin bindet und seine Aufnahme im Darm blockiert.

Merkmale eines Biotinmangels sind Hautstörungen, Haarausfall, spröde Nägel, Blutarmut, Depressionen, Müdigkeit, Ohnmacht, Appetitlosigkeit, Muskelschmerzen, erhöhte Gesamtcholesterinwerte, Unterzuckerung (Hypoglykämie) und Entzündung der Zunge (Glossitis). Die Merkmale einer Biotinüberversorgung hingegen sind verzögerte oder verringerte Insulinausschüttung, erhöhter Bedarf an Vitamin C und an Vitamin B₆ sowie erhöhte Blutzuckerwerte.

[Bearbeiten] Biotin als prosthetische Gruppe

Biotin ist die prosthetische Gruppe von Carboxylasen, genauer der Carboxy-Transferasen. Durch deren Aktion kann auch im tierischen Organismus Kohlendioxid fixiert werden. Beispiele sind:

die Pyruvat-Carboxylase, ein Schlüsselenzym der Gluconeogenese, das Pyruvat in einen Metaboliten des Citratzyklus umwandelt;
die Acetyl-CoA-Carboxylase, welche das Malonyl-CoA für den Startschritt der Fettsäurebiosynthese liefert.

Pyruvat-Carboxylase-Reaktion

Die Abbildung zeigt die Funktion des Biotins als prosthetische Gruppe in der durch die Pyruvat-Carboxylase katalysierten Reaktion. Vor der Addition an den Stickstoff des Biotins wird das Kohlendioxid, welches als Hydrogencarbonat vorliegt, mit ATP in eine aktive Form, das Carboxyphosphat, ein gemischtes Anhydrid der Phosphor- und Kohlensäure, überführt werden. Als prosthetische Gruppe ist Biotin fest an einen Lysinrest des Enzyms gebunden. Die Einheit (auch Biocytin genannt) fungiert als eine Art Drehscheibe (Propeller-Prinzip), über welche die Pyruvatbindungsstelle bedient werden kann. Das Pyruvat ist dort in seiner Enolform gebunden, was direkt die unmittelbare Übernahme des CO₂-Restes ermöglicht. Die Reaktion zeigt beispielhaft den Einsatz und die Regenerierung einer prosthetischen Gruppe an ein- und demselben Enzym.

[Bearbeiten] Geschichte

Die Entdeckung der Substanz verlief in mehreren Schritten:

1898 – Steinitz – Vitamin H (von Haut)
1901 – Eugene Wildiers – Biosynthese
1927 – (M. A. Boas?) – Beschreibung des „Eiweiß-Verletzungs-Syndroms“, eine Form der Dermatitis
1931 – Paul György – Vitamin H
1936 – Fritz Kögl und Benno Tönnis – Erstmalige Isolierung von 1,1 mg Biotin aus 250 kg getrockneter Eidotter
1940 – György – Feststellung, dass Biotin identisch mit Vitamin H und Coenzym R ist
1942 – du Vignaud – Aufklärung der chemischen Struktur
1943 – Harris – erste chemische Synthese