Ketoconazol

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Steckbrief
Name (INN)	Ketoconazol
Wirkungsgruppe	Imidazolderivate
Handelsnamen
Klassifikation
ATC-Code	J02AB02, D01AC08, G01AF11
CAS-Nummer	65277-42-1
Rezeptpflicht:

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Fachinformation (Ketoconazol)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: 1-Acetyl-4-[4-[(2- (2,4-dichlorophenyl)-2- (1H-imidazol-1-ylmethyl)- 1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl) piperazin
Summenformel	C₂₆H₂₈Cl₁₂N₄O₄
Molmasse	531,43 g/mol

Ketoconazol ist ein synthetisches Antipilzmittel, welches zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut verwendet wird.

[Bearbeiten] Geschichte

Ketoconazol wurde 1976 entdeckt und Anfang der 80er Jahre in den Handel gebracht. Es war das erste oral anwendbare Antimykotikum.

[Bearbeiten] Anwendung

Das Medikament wird besonders bei Personen mit einer Erkrankung des Immunsystems wie AIDS oder Infektionen aufgrund von Autoimmunerkrankungen eingesetzt. Beispiele für mit dem Medikament behandelbare Erkrankungen sind das Seborrhoische Ekzem oder die Pityriasis versicolor (Kleienpilzflechte).

Ketoconazol wird z. B. in Anti-Schuppen-Shampoos verwendet. Es gibt verschieden starke Dosierungen des Mittels. Das Shampoo kann wie ein normales Shampoo benutzt werden, wenn es nach der Anwendung gründlich ausgespült wird. Im Rahmen einer Schwangerschaft sollte sicherheitshalber auf die Anwendung verzichtet werden, da im Tierversuch eine Fruchtschädigung bei hohen Dosierungen auftrat.

[Bearbeiten] Wirkungsweise

Ketoconazol verhindert die Produktion von Ergosterol, das den Hauptbestandteil der Zellmembran der Erreger darstellt.

[Bearbeiten] Behandelbare Erreger

Ketoconazol verhindert das Wachstum von Dermatophyten und von Hefepilzen, wie Candida albicans. Bisher wurde keine Resistenz von Erregern festgestellt.

[Bearbeiten] Kritik

Aufgrund seiner Nebenwirkungen (u.a. Senkung des Testosteron- und des Glukokortikoid-Spiegels) wird Ketoconazol vermehrt durch neuere Fungizide ersetzt, wie beispielsweise Fluconazol und Itraconazol.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Ketoconazol ist ein weisses bis gelbliches Pulver mit einer Schmelztemperatur von 146°C. Es ist stark lipophil und sehr wenig löslich in Wasser. Es ist ein Imidazolderivat und gehört allgemein zur Gruppe der Azole.