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Lycopin - Wikipedia

Lycopin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Image:Lycopin.gif
Allgemeines
Name Lycopin
Andere Namen ψ,ψ-Carotin
Summenformel C40H56
CAS-Nummer 502-65-8
Kurzbeschreibung dunkelrote Nadeln
Eigenschaften
Molmasse 536,85 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte - kg/m³
Schmelzpunkt 173°C
Siedepunkt - °C
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit In Wasser unlöslich, in Ethanol schwerlöslich und in pflanzlichen Ölen mäßig löslich.
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze


MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lycopin (Lycopen) ist das wichtigste Carotinoid. Es verleiht den Tomaten (Solanum lycopersicum) und Hagebutten die rote Farbe. Reife Tomaten haben einen besonders hohen Lycopinanteil. Er liegt bei ca. 3,9 - 5,6 mg pro 100 g reife Tomaten. Wesentlich mehr Lycopin enthalten Dosentomaten: ca. 10 mg pro 100 Gramm Doseninhalt. Dosentomaten werden meist erst in reifem Zustand geerntet und enthalten deshalb mehr von diesem höchstwahrscheinlich gesundheitsfördernden Inhaltsstoff. Konzentriertes Tomatenmark enthält sehr hohe Lycopinkonzentrationen (circa 62 mg Lycopin pro 100 Gramm). Es ist ein Kohlenwasserstoff. Es existiert auch eine Karottensorte, die signifikante Mengen Lycopin enthält.

Lycopin, das in Dosentomaten oder in Tomatenmark enthalten ist, ist angeblich vom menschlichen Körper besser verwertbar. Die Verfügbarkeit von Lycopin ist aus verarbeiteten und erhitzten Produkten (z. B. Tomatensaft) höher als aus rohen, da beim Erhitzen die pflanzlichen Zellstrukturen aufgebrochen werden und das Lycopin gelöst wird. Eine deutliche Resorptionssteigerung wird durch die Kombination mit Fett erreicht.

Lycopin zählt zu den Antioxidantien und gilt als Radikalfänger, d.h. es kann bestimmte aggressive Moleküle im menschlichen Körper unschädlich machen. Studien haben gezeigt, dass Lycopin die Wahrscheinlichkeit für bestimmte Krebsarten (zum Beispiel Prostata- und Lungenkrebs) signifikant reduzieren kann. Auch eine gute Wirkung bei rheumatischen Beschwerden wird diskutiert.

Außerdem wird der UV-Schutz der Haut durch Einlagerung von Lycopin in die Hautschichten verbessert. Lycopin ist daher auch ein natürlicher Sonnenschutz.

[Bearbeiten] Lycopin als Radikalfänger

Carotinoide, insbesondere das Lycopin, zählen zu den wirksamsten natürlich vorkommenden Quenchern für Singulettsauerstoff 1O2. Dieser wird zum Beispiel durch photochemische Reaktionen bei der Lichtabsorption gebildet und ist hochreaktiv. Er kann verschiedene Aminosäuren in Proteinen, Nukleinsäuren sowie ungesättigte Fettsäuren oxidieren. Bei der Quenchingreaktion gehen die Carotinoide in einen angeregten Triplettzustand über ( 1O2 + 1Car -> 3O2 + 3Car ). Anschließend erreichen die Carotinoide durch Abgabe von Wärme wieder ihren Grundzustand (3Car -> 1Car + Wärme). Die Carotinoidmoleküle werden also bei dieser Reaktion nicht chemisch umgewandelt und stehen somit für weitere Quenchingprozesse zur Verfügung. Die Quenchingrate von Lycopin ist besonders hoch (ca. doppelt so groß wie bei β-Carotin und 100mal so groß wie bei α-Tocopherol).

Eine vom National Cancer Institute veröffentlicht Studie [1] untersuchte die Ernährungsgewohnheiten von 47.365 Männern über einen Zeitraum von 12 Jahren. Während dieses Zeitraumes entwickelten 2.481 Männer ein Prostatakarzinom. Die Auswertung der Daten ergab Korrelation zwischen häufiger Aufnahme von tomatenhaltigen Speisen und einem verringerten Risiko an Prostatakrebs zu erkranken. Die Wirkung wird dem in Tomaten enthaltenen Lycopin zugeschrieben.

[Bearbeiten] Lebensmittelzusatzstoff

Lycopin wird als rote Lebensmittelfarbe als "Carotinoid" deklariert (siehe auch Carotin (E 160a-160f)). Lycopin wird mit organischen Lösungsmitteln (Hexan, Dichlormethan, Methanol) aus Tomatenkonzentraten gewonnen; 1 kg Tomaten enthalten ca. 20 mg Lycopin. Es wird vor allem zur Färbung von herzhaften Produkten, Suppen und Soßen, wo der Beigeschmack nach Tomate nicht stört, eingesetzt.

[Bearbeiten] Literatur

  1. Giovannuci, Rimm, Liu, Stampfer, Willett: A Prospective Study of Tomato Products, Lycopene and Prostate Cancer Risk. J. National Cancer Institute 94 (2002), 391-398

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