Pyrrolysin
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Strukturformel | |||
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Allgemeines | |||
Name | Pyrrolysin | ||
Abkürzung | Pyl, O | ||
essentiell | nein | ||
Restname | ? | ||
Andere Namen | biologisch aktive Variante: N6-[(2R,3R)-3-methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrol- 2-ylcarbonyl]-L-Lysin | ||
Summenformel | C12H21N3O3 | ||
CAS-Nummer | ? | ||
Kurzbeschreibung | ? Feststoff | ||
Eigenschaften | |||
Molmasse | 255,3 g/mol | ||
Aggregatzustand | fest | ||
Dichte | ? g/cm³ | ||
Schmelzpunkt | ? °C | ||
Siedepunkt | ? °C | ||
Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
Löslichkeit | ? in Wasser (? g/L bei 20 °C), ? in Ethanol und Aceton | ||
Seitenkette | lipophil | ||
isoelektrischer Punkt | ? | ||
pK-Werte bei 25 °C |
pKCOOH: ? pKNH2: ? |
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Sicherheitshinweise | |||
Gefahrensymbole | |||
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R- und S-Sätze |
R: ?-? |
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MAK | nicht festgelegt | ||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Pyrrolysin ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des Lysins. Pyrrolysin hat drei chirale Kohlenstoffatome (in der Strukturformel mit roten Sternen gekennzeichnet) und damit acht mögliche Enantiomere. Das biologisch aktive Enantiomer hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N6-[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-L-lysin. Die Abkürzung lautet Pyl bzw. im Einbuchstabencode O. Seit dem 15. Oktober 2006 ist Pyrrolysin Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.
Pyrrolysin wird von einigen Archaeen (z. B. Methanosarcina barkeri) und Bakterien als Teil von Enzymen des Methan-Stoffwechsels verwendet. Es wird vom UAG-Stop-Codon codiert, dessen normale Funktion durch die Anwesenheit einer besonderen Gensequenz modifiziert ist, wodurch erst die Bindung der Pyrrolysyl-tRNA an das Ribosom ermöglicht wird.
[Bearbeiten] Weblinks
- Pressemeldung der Ohio State University zur Entdeckung
- Aufnahme von Pyrrolysin in das Protein-Alphabet von BLAST
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