Glycin

Glycin auch Glykokoll, Glykoll oder Aminoessigsäure genannt, ist eine proteinogene Aminosäure. Sie ist die kleinste und einfachste proteinogene Aminosäure und der einfachste Vertreter der α-Aminosäuren.

Es ist als einzige proteinogene Aminosäure nicht chiral und damit nicht optisch aktiv (in speziellen Proteinen – z. B. Peptid-Antibiotika – werden achirale, disubstituierte Aminosäuren wie Aminoisobuttersäure [AIB] gefunden).

[Bearbeiten] Synthese

Siehe Genetischer Code

Glycin entsteht bei der Reaktion von Methanal (Formaldehyd), Cyanwasserstoff (Blausäure) und Wasser:

$\mathrm{HCHO + HCN + H_2O \longrightarrow}$ $\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH \ }$

Methanal und Blausäure (Cyanwasserstoff) bildeten sich aus der sogenannten Uratmosphäre, die hier vor ca. 3,9 Mrd. Jahren bestand und sich hauptsächlich aus Methan (CH₄), Wasserstoff (H₂) und Ammoniak (NH₃) zusammensetzte (Wasser ist in der Atmosphäre sowieso reichlich enthalten).

In der Biosynthese wird Glycin durch Abspaltung einer Hydroxymethylgruppe gewonnen.

oder

Monochloresigsäure und Ammoniak

$\mathrm{ClCH_2COOH + NH_3 + NaOH \longrightarrow}$ $\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH + H_2O + NaCl \ }$

[Bearbeiten] Funktionen

Glycin ist sehr gut in Wasser löslich. Glycin wirkt im Zentralnervensystem über den Glycinrezeptor als inhibitorischer Neurotransmitter über einen ähnlichen Mechanismus, wie der γ-Aminobuttersäure-A-Rezeptor, also über die Öffnung von ligandengesteuerten Chlorid-Kanälen und führt so zu einem Inhibitorischen Postsynaptischen Potential (IPSP). Glycinerge Neurone im Rückenmark hemmen die Motoneuronen des Vorderhorns, wodurch es zu einer Herabsetzung des Muskeltonus kommt. Eine Herabsetzung der Glycinwirkung bewirken Strychnin, ein Antagonist des Glycinrezeptors, und das Tetanustoxin, welches die Freisetzung von Glycin hemmt. Dadurch kann es zu lebensbedrohlichen Krämpfen kommen.

[Bearbeiten] Verwendung

Als Geschmacksverstärker wird es Lebensmitteln zugesetzt.

Glycin sowie sein Natriumsalz sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 640 ohne Höchstmengenbeschränkung für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Proteinogene Aminosäuren