Glutaminsäure

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutaminsäure
Abkürzung	Glu, E
Restname	Glutamyl-
Essentiell	nein
Andere Namen	2-Aminopentandisäure α-Aminoglutarsäure E 620
Summenformel	C5H9NO4
CAS-Nummer	56-86-0
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse	147,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,538 g/cm3
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 247–249 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 11,1 g/l (bei 25 °C) [1], schlecht löslich in Alkohol, unlöslich in Diethylether
Seitenkette	hydrophil
isoelektrischer Punkt	3,22 (siehe Aminosäure)
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 2,2 pKNH2: 9,7 pKSeitenkette: 4,4
van-der-Waals-Volumen	109
Hydrophobizitätsgrad	-3,5
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole keine Gefahrensymbole  [1]
R- und S-Sätze	R: keine S: keine [1]
MAK	keine MAK [1]
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutaminsäure (kurz Glu) ist eine α-Aminoglutarsäure und zählt zu den Aminosäuren. Glutaminsäure spielt im Zellstoffwechsel eine wesentliche Rolle, da sie über den Citratzyklus in Verbindung zum Kohlenhydratstoffwechsel steht. Sie kommt im Eiweiß des Quarks und der Getreidekörner (hier hat sie einen Anteil bis zu 43 %) vor. Sie ist an der Bildung von Aminosäuren beteiligt und bindet das beim Proteinabbbau freiwerdende Ammoniak unter Bildung von Glutamin. Glutaminsäure ist die einzige Aminosäure, die im Gehirn oxidiert, transaminiert, aminiert und decarboxyliert wird. Die Ester und Salze der Glutaminsäuren heißen Glutamate. In der Lebensmittelindustrie wird Glutaminsäure auch als Geschmacksverstärker eingesetzt.

Als Glutamat bezeichnet man die ionisierte Form der Glutaminsäure, wie sie nach Dissoziation der Glutaminsäure oder eines ihrer Salze in Wasser vorliegt.

[Bearbeiten] Glutamat im menschlichen Körper

Glutamat ist der wichtigste erregende Neurotransmitter im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere. Es wird synaptisch freigesetzt und bindet an spezifische Glutamat-Rezeptoren. Es kommt dadurch nur im Gehirn vor und wird vom Körper selbst gebildet.

Die Reaktionsfolge α-Ketoglutarat ⇒ Glutaminsäure ⇒ Glutamin ermöglicht die spontane Bindung des Zellgiftes Ammoniak, welches beim Abbau von Aminosäuren entsteht.

Im ZNS wird L-G. mittels L-Glutaminsäuredecarboxylase zu γ-Aminobuttersäure decarboxyliert.

Glutamat wird nachgesagt, dass es dem Muskelaufbau diene und positiv auf das Immunsystem einwirke, aus diesem Grund wird es von Bodybuildern geschätzt und ergänzend zur Nahrung eingenommen.

[Bearbeiten] Glutamat und der Citratzyklus

2-Oxoglutarat (α-Ketoglutarat), ein Zwischenprodukt des Citratzyklus, wird mit Hilfe des Enzyms Glutamatdehydrogenase teilweise zu Glutamat umgesetzt, um die Zelle mit dieser Aminosäure zu versorgen.

      H                            H
      │                            │
    H-C-COOH         →         H2N-C-COOH
      │                            │
    H-C–H                        H-C-H
      │                            │
    O=C–COOH                     H2C-COOH

[Bearbeiten] Bedeutung bei der Umsetzung des Zellgiftes NH₄⁺

Glutamat entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat (αKG) und einem Ammoniumion durch die Reaktion der Glutamat-Dehydrogenase (GDH). Ein weiteres Ammoniumion kann über die Reaktion der Glutamin-Synthetase (GlnS) abgefangen werden, wobei Glutamin entsteht. Beide Reaktionen dienen der spontanen Entgiftung aller Gewebe und sind im Hirn von besonderer Bedeutung.

Für die endgültige Entgiftung müssen Ammoniumionen dem Harnstoffzyklus zugeführt werden. Dies erfolgt sowohl durch Übertragung (Transaminierung) auf Oxalacetat (OA), als auch über die Glutamat-Dehydrogenase-Reaktion. Glutamin kann mit α-Ketoglutarat in Pflanzen zu zwei Molekülen Glutaminsäure umgesetzt und damit der GDH-Reaktion zugeführt werden. Diese Reaktion wird durch Glutamat-Synthase (GluS) katalysiert.

Schlüsselrolle von Glutamat (Glu) bei der Desaminierung und in Transaminierungsreaktionen. Die Wechselbeziehungen zu Glutamin (Gln) werden peripher in Kurzform dargestellt.

Bei der Aminosäuresynthese ist Glutaminsäure der NH₂ Donor in einer Transaminierungsreaktion. Diese überführt α-Ketosäuren in die homologen α-Aminosäuren. Beispiele sind Glutamat-Oxalacetat-Transaminase (GOT) und Glutamat-Pyruvat-Transaminase (GPT). Coenzym ist Pyridoxalphosphat. Für nahezu alle anderen Aminogruppen, die im Stoffwechsel benötigt werden, ist Glutamin der Donor.

[Bearbeiten] Glutamat als Geschmacksverstärker

Als Geschmacksverstärker werden den Lebensmitteln Glutaminsäure (E 620) oder deren Salze wie Mononatriumglutamat (E 621), Monokaliumglutamat (E 622), Calciumdiglutamat (E 623), Monoammoniumglutamat (E 624), Magnesiumdiglutamat (E 625) zugesetzt. Diese verursachen die Geschmacksrichtung Umami und gelten bei Überempfindlichkeit als Auslöser des Chinarestaurant-Syndroms.

Glutamat wird in Lebensmittelzusatzangaben normalerweise als „Geschmacksverstärker“ deklariert.

Viele wohlschmeckende Lebensmittel (wie reife Tomaten und Käse) enthalten hohe Gehalte an freiem Glutamat. Aus diesem Grund werden sie schon seit Jahrhunderten in der Küche als 'natürliche' Geschmacksverstärker geschätzt. In der asiatischen Küche werden Fischsaucen und Algenextrakte als Glutamatspender verwendet.

[Bearbeiten] Entdeckung

Als Substanz wurde Glutamat (Natriumglutamat) zuerst 1866 vom Deutschen Karl Heinrich Leopold Ritthausen identifiziert, 1908 entdeckte der japanische Forscher Kikunae Ikeda dessen Bedeutung als Geschmacksqualität; er untersuchte, was die Ursache für den besonderen Wohlgeschmack von Käse, Fleisch und Tomaten ist, der aber nicht durch die vier bekannten Geschmacksrichtungen süß, sauer, salzig, bitter abgedeckt wird. Dabei konnte er aus einem in Japan in der Küche verwendeten Algenextrakt Glutamat extrahieren und nachweisen, dass Glutamat für den speziellen Umami-Geschmack verantwortlich ist. Zusammen mit dem Industriellen Saburôsuke Suzuki gründete er zur Vermarktung seiner Entdeckung später das Unternehmen Ajinomoto. Heute wird Glutamat vor allem in Südost-Asien biotechnologisch mit Hilfe des Bakteriums Corynebacterium glutamicum hergestellt (1,5 Mio. Tonnen pro Jahr).

[Bearbeiten] Gesundheitliche Auswirkungen

Die Mengen an Glutamat, die künstlich zugesetzt werden, sind manchmal höher als das natürliche Vorkommen in glutamatreichen Nahrungsmitteln wie Parmesan, Roquefort oder reifen Tomaten.

Glutamat ist ein Nervenzellgift und steht im Verdacht bei der Entstehung von Parkinson und Alzheimer eine Rolle zu spielen.^[2].

Bei dem sogenannten China-Restaurant-Syndrom handelt es sich um eine kurzzeitige Glutamatintoxikation. Ebenfalls findet Glutamat als Mastmittel Einsatz. Es soll das physiologische Sättigungsgefühl unterdrücken, so dass Menschen wie Versuchstiere weiteressen, obwohl der Körper eigentlich genug hat. Einige Ernährungsexperten führen darauf die Übergewichtsprobleme unter Kindern in den USA zurück. In Tierversuchen führte die Gabe von Glutamat zu stark verfetteten und teilweise grotesk deformierten Tieren ^[3].

Eine Studie ergab, dass durch die Aufnahme von Glutamat der Plasmaspiegel erhöht wird, die Schwelle, bei der eine Gesundheitsbeeinträchtigung als gegeben angesehen wird, wurde mit 150mg pro Kilogramm Körpergewicht ermittelt^[4]. Weiterhin wurde ein großer Einfluss auf den Hypothalamus und weitere nicht durch die Gehirn-Blut-Barriere geschütze Teile des Gehirns belegt^[5]. Viele Studien vorher hatten eine Schädlichkeit des Glutamat abgelehnt, da man dort annahm die Gehirn-Blut-Barriere wäre ein ausreichender Schutz vor den Auswirkungen des Glutamats. Die Wageningen University betreibt zur Zeit im Auftrag des Nestle-Konzerns eine Studie um diese Resultate zu widerlegen. Dieselbe Universität betreibt auch eine Internetseite auf der für Glutamat und dessen Ungefährlichkeit geworben wird.

Weiterhin wird vermutet, dass Glutamat in Verbindung mit dem Süßstoff Aspartam zu degenerativen Erkrankungen führt ^[6].

Bekannt ist auch, dass Kohlenhydrate (z.B. im Reis) in Verbindung mit Glutmat die schädliche Wirkung abmildern können ^[7].

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 28. Mär.. 2007
2. ↑ Prof. Konrad Beyreuther, Gesund Geniessen 2005 ISBN 3-7742-7668-4 S.10; John Olney, Gesund Geniessen aaO
3. ↑ John Olney, Gesund Geniessen S.10
4. ↑ The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 35, No. 6, pp. 702-706 (engl.)
5. ↑ The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 35, No. 6, pp. 702-706 (engl.)
6. ↑ Russel L. Blaylock, The Taste that Kills
7. ↑ Russel L. Blaylock, The Taste that Kills; John Olney, Gesund Geniessen S.10

• Geha RS et al.: Multicenter, double-blind, placebo-controlled, multiple challenge evaluation of reported reactions to monsosodium glutamate. J.Allergy Clin. Immunol., 2000, S. 106;973-980 [1]
• Dittrich, K.: Glutamat - Harmlos oder Nervengift? UGB-Forum 2, 100-101, 2004[2]

[Bearbeiten] Weblinks

• Ajinomoto, erster Produzent von Glutamat

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