Cystein

(D-/L-)Cysteine sind schwefelhaltige proteinogene Aminosäuren. Ihre Seitenketten haben die strukturierte Summenformel -CH₂-SH. Zwei Cysteinreste können eine Disulfidbrücke ausbilden, wobei Cystin entsteht. Disulfidbrücken sind neben Wasserstoffbrückenbindungen, ionischen Bindungen und van-der-Waals-Kräften für die Ausbildung und den Erhalt der Tertiär- und Quartärstruktur der Proteine verantwortlich. In den Proteinen kommt L-Cystein vor, der IUPAC-Name ist (R)-2-Amino-3-mercapto-propansäure.

Da die SH-Gruppe eine höhere Priorität als die COOH-Gruppe hat, ist L-Cystein die einzige proteinogene Aminosäure mit 2R-Konfiguration.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Cystein könnte zu den nicht essentiellen Aminosäuren gezählt werden, da sie vom Körper gebildet werden kann. Allerdings ist dazu die essentielle Aminosäure Methionin erforderlich. Daher wird Cystein üblicherweise als semiessentiell betrachtet. Als Bestandteil von vielen Proteinen und Enzymen ist sie oft am Katalysemechanismus beteiligt.

Eine weitere Eigenschaft, die Cystein im Organismus zu einer sehr bedeutenden Aminosäure macht, ist ihre Fähigkeit, sog. Disulfidbrücken, kovalente Bindungen zwischen den Schwefelatomen von zwei verschiedenen Cystein-Resten, auszubilden. Diese tragen erheblich dazu bei, nichtcytosolische Proteine in ihrer Gestalt zu fixieren bzw. verschiedene Proteinuntereinheiten zu einem Komplex zusammenzufügen.

[Bearbeiten] Technische Gewinnung

Cystein kann wie alle Aminosäuren mit Salzsäure aus Proteinen wie Keratin (i.d.R. aus kreatinreichen Geweben wie Menschen- oder Tierhaaren oder Federn) durch Hydrolyse gewonnen werden. Seit einiger Zeit ist die Darstellung auch durch Fermentation mit Bakterien, z. B. Escherichia coli, auch unter Einsatz von gentechnisch veränderten Organismen möglich (siehe Darstellung Tryptophan).

[Bearbeiten] Biosynthese und Metabolismus

Cystein wird biosynthetisch aus Serin, welches das Grundgerüst liefert, und Methionin über Homocystein, das die SH-Gruppe beiträgt, aufgebaut. Dazu sind die Enzyme Cystathionin-Synthetase und Cystathionase erforderlich. Serin- oder Methioninmangel hemmen folglich die Cysteinsynthese.

Die Aminosäure kann durch α,β-Eliminierung abgebaut werden. Dabei entstehen Aminoacrylat und H₂S. H₂S wird zum Sulfat (SO₄²⁻) oxidiert. Aminoacrylat isomerisiert zum Iminopropionat, das hydrolytisch seine Aminogruppe abspaltet und so zum Pyruvat wird.

Durch Transaminierung kann es auch zum β-Mercaptopyruvat werden. Die Sulfit-Transferase überträgt Sulfit auf die Thiolgruppe und wandelt diese dadurch in ein Thiosulfat um. Nach Hydrolyse der Kohlenstoff-Schwefel-Bindung wird anschließend Pyruvat frei; das Thiosulfat (S₂O₃²⁻) wird zum Sulfat oxidiert.

Cystein kann auch an der SH-Gruppe oxidiert werden und anschließend decarboxylieren. Dadurch entsteht Taurin, das Gallensäuren konjugieren kann.

Durch genetisch bedingte Defekte im Cystintransporter kann nach Aufnahme im Magen-Darm-Trakt und Wiederaufnahme in der Niere eine Cystinurie entstehen. Die Mutation im rBAT-Gen betrifft auch den Stoffwechsel der Aminosäuren Lysin, Arginin und Ornithin, also die Polyamino-Aminosäuren.

[Bearbeiten] Funktionen

Die Aminosäure kann Schwermetall-Ionen komplexieren. Sie wird daher unter anderem als Therapeutikum für Silber-Vergiftungen eingesetzt. Durch die Bindung von freien Radikalen durch die Thiolgruppe wird Cystein auch zur Vorbeugung von Strahlenschäden eingesetzt. Es wird normalerweise in der Form von Acetylcystein (ACC bzw. NAC) verabreicht.

[Bearbeiten] Lebensmittelzusatzstoff

Cystein wird als Mehlbehandlungsmittel eingesetzt. Es trägt zur beschleunigten Mehlreifung bei, was insbesondere bei automatisierten Backvorgängen, beispielsweise für Kekse, von großer Bedeutung ist. Es wird Teigen beigegeben, da es die Klebereigenschaften von Mehl verbessert.

Daneben wird Cystein bei Diätzubereitungen, Futtermittel, Arzneimitteln und Kosmetika eingesetzt. Ferner ist Cystein/Cystin ein Grundstoff zur Aromaerzeugung, insbesondere für Fleisch- und Röstaromen. Als semiessentielle Aminosäure wird Cystein/Cystin adaptierter Muttermilch zugesetzt.

L-Cystein ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 920 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen. Als Teil des „Aroma“s ist eine separate Deklaration in fertigen Produkten nicht erforderlich.

[Bearbeiten] Therapeutische Wirkung

Cystein wird, verabreicht als Acetylcystein, zur symptomatischen Therapie von Husten, insbesondere in der Akut- und Rekonvaleszenzphase nach Erkältungskrankheiten, eingesetzt. Unter der Gabe von Cystein wird der im Verlauf dieser Erkrankungen vermehrt gebildete Bronchialschleim dünnflüssiger und kann so leichter abgehustet werden.

[Bearbeiten] Dopingmittel

Unter Gabe von Cystein während des Trainings soll der Muskelaufbau beschleunigt werden (anabole Wirkung). Cystein steht daher unter dem Verdacht, ein Dopingmittel zu sein.

[Bearbeiten] Weitere Anwendungsgebiete

In japanischen Friseursalons ersetzt Cystein, das Disulfid-Verbindungen im Keratin aufzubrechen vermag, die in Europa übliche, streng riechende Thioglycolsäure, wenn es darum geht, Haare für Dauerwellen zu präparieren. Auch in Kosmetikprodukten wird Cystein verwendet: Es ist ein Radikalfänger, der diese zellschädigenden Stoffe unschädlich macht und für den in neueren Studien eine gewisse Vorbeugefunktion gegen neurodegenerative Erkrankungen postuliert wird. Allerdings scheint Cystein andererseits neueren Untersuchungen zufolge durch seine Eisenbindungsfähigkeit die Ablagerung von Cystein-Eisen-Komplexen im Gehirn - speziell im Globus pallidus und in der Substantia nigra pars reticulata z.B. bei der NBIA - zu begünstigen.^[1]