Alcane

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Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. C'est à dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Les alcanes se différencient des hydrocarbures insaturés par le fait que les atomes ne sont liés que par des liaisons simples, ce qui donne un nombre maximal d'atomes d'hydrogène (d'où le nom de "saturé"). Ils possèdent donc une formule brute de la forme C_nH_2n+2 où n est un entier naturel.

Sommaire 1 Nomenclature 2 Réactions chimiques des alcanes 3 Les différents alcanes 3.1 Les alcanes linéaires 3.2 Les alcanes ramifiés 3.2.1 Définition 3.2.2 Nomenclature 3.2.3 Remarques 3.2.4 Liste des alcanes ramifiées 3.3 Les alcanes cycliques 3.3.1 Définition 3.3.2 Représentation 3.3.3 Nomenclature 4 Voir aussi

[modifier] Nomenclature

Les premiers sont :

• Le méthane CH₄
• L'éthane C₂H₆
• Le propane C₃H₈
• Le butane C₄H₁₀
• Le pentane C₅H₁₂
• L'hexane C₆H₁₄
• L'heptane C₇H₁₆
• L'octane C₈H₁₈
• Le nonane C₉H₂₀
• Le décane C₁₀H₂₂
• Le undécane C₁₁H₂₄
• Le dodécane C₁₂H₂₆

Et aussi :

• Le pentadécane C₁₅H₃₂
• Le cétane C₁₆H₃₄
• L'eicosane C₂₀H₄₂
• Le tricosane C₃₀H₆₂

À partir du butane (n=4), il existe plus d'une formule développée. On parle alors d'isomères pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes. Tous cela donne une grande possibilité de créations et les conventions de nommages en découlent. La nomenclature des alcanes est donc extrêmement « logique ».

[modifier] Réactions chimiques des alcanes

Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques.

Le gaz naturel est essentiellement constitué de méthane et les pétroles contiennent un mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de C₁H₄ à C₄₀H₈₂).

Le méthane, l'éthane, le propane et le butane sont des gaz à température ambiante.

À partir de C₅, on rencontre des liquides et à partir de C₁₇ des solides.

Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0,7). Comme tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; par contre, ils sont miscibles avec la plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux composés organiques.

D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci s'explique par le fait que les liaisons C-C et C-H sont assez fortes :

C-C = 82,6 kcal/mol

C-H = 100 kcal/mol

(1 cal = 4,18 J)

Les alcanes peuvent réagir dans plusieurs réactions :

• Réaction de combustion : on brise la liaison C-C (le squelette de la molécule). Il en existe deux types :
  • la complète qui produit du dioxyde de carbone et de l'eau

  

  

  • l'incomplète qui produit du carbone (solide) et de l'eau

  

  

• Réaction de substitution : on brise la liaison C-H (on substitue H par un autre élément)
• Exemple: chlorification du méthane

  (formation de monochlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

  (formation de dichlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

  (formation de trichlorométhane (chloroforme) et de chlorure d'hydrogène gazeux)

  (formation de tetrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

• Réaction de déshydrogénisation: on créé une double liaison entre 2 carbones ( C=C ) de la chaînes en brisant la liaison de 2 H. Le produit resultant est un alcène.

La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau chimique car la molécule est complètement détruite. Par contre cette combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être utilisés comme carburant ou combustible du fait que cette réaction est très exothermique (libération de chaleur).

Formule développée de l'éthane:

En formule semi-développée : CH₃ − CH₃

[modifier] Les différents alcanes

[modifier] Les alcanes linéaires

Ce sont les alcanes abordés précédemment de formule C_nH_{(2n + 2)}

[modifier] Les alcanes ramifiés

[modifier] Définition

Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle

[modifier] Nomenclature

Prenons l'exemple de cette molécule :

Au départ, il s’agissait d'une molécule de pentane a laquelle on a ajouté un groupement éthyle (en rouge) et un groupement méthyle (en bleu).

Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut :

1. Commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras)
2. Numéroter ces carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert)
3. Ensuite on regarde quels sont les groupements attachés à cette chaîne carbonée et à quel carbone ils sont rattachés :
   • Un groupement méthyle -CH₃ sur le carbone n° 3
   • Un autre groupement méthyl -CH₃ sur le carbone n° 5
4. On nomme la chaîne carbonée comme un alcane (ici il y a six carbones donc hexane)
5. On assemble le tout : 3,5 diméthyl hexane

On peut numéroter la chaîne dans l'autre sens

• et dans ce cas, les deux groupements méthyle se retrouvent sur les carbones 2 et 4
• le nom de la molécule sera donc :
• 2,4 diméthyl hexane

Pour choisir entre les deux noms, on somme les numéros de carbones sur lesquels se trouve un alkyle et on prend le nom où la somme est la plus petite, ici, ce sera donc le nom 2,4 diméthyl hexane.

[modifier] Remarques

Toujours sur l'exemple du 2,4 diméthyl hexane :

• Pour indiquer qu'il y a deux groupement méthyle, on peut mettre diméthyl
• Dans les noms de molécules, un enlève le e de méthyle, éthyle, etc.
• Si deux groupements méthyle avaient été sur le carbone 2 (et aucun ailleurs), on aurait du mettre 2,2 diméthyl hexane

Si il y avait eu un groupement éthyle sur le carbone 3 et un méthyle sur le 2, le nom aurait été 3 éthyl 2 méthyl hexane (on place l'éthyl avant le méthyl car on classe les groupements alkyle par ordre alphabétique)

[modifier] Liste des alcanes ramifiées

Cette liste est rangée selon le nombre d'atomes de carbones :

• Isomère du butane, 4 atomes de carbone :

1. le méthylpropane

• Isomères du pentane, 5 atomes de carbone :

1. le méthylbutane, également appelé 2-méthylbutane,isopentane ou 1,1,2-triméthyléthane
2. le 2,2-diméthylpropane, aussi appelé tétraméthylméthane, 1,1,1-triméthyléthane ou néopentane

• Isomères de l'hexane, 6 atomes de carbone :

1. le 2-méthylpentane
2. le 3-méthylpentane
3. le 2,2-diméthylbutane
4. le 2,3-diméthylbutane

• Isomères de l'heptane, 7 atomes de carbone :

1. le 2-méthylhexane ou isoheptane
2. le 3-méthylhexane ou 2-éthylpentane
3. le 3-éthylpentane
4. le 2,2-diméthylpentane
5. le 3,3-diméthylpentane ou 2-éthyl-2-méthylbutane
6. le 2,3-diméthylpentane
7. le 2,4-diméthylpentane
8. le 2,2,3-triméthylbutane ou triptane

• Isomères de l'octane, 8 atomes de carbone :

1. le 2-méthyleptane
2. le 3-méthylheptane
3. le 4-méthylheptane
4. le 3-éthylhexane
5. le 2,2-diméthylhexane
6. le 3,3-diméthylhexane ou le 2-éthyl-2-méthylpentane
7. le 2,3-diméthylhexane ou le 2-isopropylpentane

[modifier] Les alcanes cycliques

[modifier] Définition

Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés de manière à former un cycle, ils ont pour formule C_nH_2n

[modifier] Représentation

    Cyclohexane
  CH2 - CH2
  /       \
 CH2       CH2
  \       /  
  CH2 - CH2

[modifier] Nomenclature

• Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le même n, sachant qu'il ne peut y avoir de cycle qu'avec n > 2
• Exemples :
  • cyclopropane C₃H₆
  • cyclobutane C₄H₈
  • cyclopentane C₅H₁₀
  • cyclohexane C₆H₁₂
  • cycloheptane C₇H₁₄
  • cyclôctane C₈H₁₆
  • cyclononane C₉H₁₈
  • cyclodecane C₁₀H₂₀

[modifier] Voir aussi

• Paraffine
• Cubane