Alcano

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Tienes mensajes nuevos (Dif. entre las dos últimas versiones).

El segundo alcano más simple es el etano.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C_nH_2n+2, y para cicloalcanos es C_nH_2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). La relación C/H es de C_nH_2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es C_nH_2n). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

    H   H         H   H
    |   |         |   |
H - C - C - ... - C - C - H
    |   |         |   |
    H   H         H   H

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura de térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

[editar] Propiedades

Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión.

En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones básicas:

Ruptura homolítica: A partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original.
Halogenación radicalaria: Introducción de uno o más átomos de halógenos (flúor, cloro, bromo y yodo) por sustitución de un átomo de hidrógeno mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o térmicamente. La energía liberada desciende desde el flúor (explosiva) hasta el yodo (endotérmica).
Combustión: Proceso de oxidación de los alcanos, desprendiendo una gran cantidad de energía y obteniéndose agua y dióxido de carbono. Para una molécula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 moléculas de oxígeno (O₂).

Los alcanos presentan una propiedad denominada isomería, consistente en las diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes. La isomería puede ser geométrica u óptica, en cuyo caso estamos hablando de enantiómeros (moléculas no superponibles y que son reflejo especular una de la otra) y estereoisómeros.

metano	CH₄
etano	C₂H₆
propano	C₃H₈
n-butano	C₄H₁₀
n-pentano	C₅H₁₂
n-hexano	C₆H₁₄
n-heptano	C₇H₁₆
n-octano	C₈H₁₈
n-nonano	C₉H₂₀
n-decano	C₁₀H₂₂
n-undecano	C₁₁H₂₄
n-dodecano	C₁₂H₂₆
n-tridecano	C₁₃H₂₈
n-tetradecano	C₁₄H₃₀
n-pentadecano	C₁₅H₃₂
n-hexadecano	C₁₆H₃₄
n-heptadecano	C₁₇H₃₆
n-octadecano	C₁₈H₃₈
n-nonadecano	C₁₉H₄₀
n-eicosano	C₂₀H₄₂
n-eneicosano o uneicosano	C₂₁H₄₄
n-docosano o doeicosano	C₂₂H₄₆
n-tricosano	C₂₃H₄₈
n-triacontano	C₃₀H₆₂
n-entriacontano	C₃₁H₆₄
n-dotriacontano	C₃₂H₆₆
n-tetracontano	C₄₀H₈₂
n-pentacontano	C₅₀H₁₀₂
n-hexacontano	C₆₀H₁₂₂
n-heptacontano	C₇₀H₁₄₂
n-octacontano	C₈₀H₁₆₂
n-nonacontano	C₉₀H₁₈₂
n-hectano, hactano o centuriano	C₁₀₀H₂₀₂

Los prefijos de numeración griega se utilizan a partir cinco átomos de carbono: pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-, etc. De las cadenas de parafinas (alcanos) sintetizadas pueden contarse las cadenas lineales de átomos de carbono en 100 unidades. Uno de los enlaces más simples es el Metano.

[editar] Síntesis

Los alcanos son sintetizados por simple adición de grupos alquilos halogenados en una contínua Reacción de Wurtz (reaccionan con Sodio).

2Br + 2Na → RR + 2NaBr

(R simboliza cualquier grupo alquilo). Más específicamente:

2CH₃Br + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaBr

[editar] Usos y Purificación

Los alcanos son importantes sustancias puras de la industria química y también los combustibles más importantes de la economía mundial.

Los primeros materiales de su procesado siempre son el gas natural y el petróleo crudo, el último es separado en una refinería petrolera por destilación fraccionada y procesado en muchos productos diferentes, por ejemplo la gasolina. Las diferentes fracciones de petróleo crudo poseen diferentes temperaturas de ebullición y pueden ser separadas fácilmente: en las fracciones individuales los puntos de ebullición son muy parecidos.