Bromure d'éthidium
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| Général | |||||
| Formule brute | C21H20N3Br | ||||
| Nom IUPAC | Bromure de 3,8-diamino-1-étyhl-6-phénylphénanthridinium Bromure de 3,8-diamino-5-étyhl-6-phénylphénanthridinium |
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| Numéro CAS | 1239-45-8 | ||||
| Apparence | solide rouge-brun | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 394,32 u | ||||
| Température de fusion |
556 K (262 °C) | ||||
| Solubilité | >50g/L dans l'eau | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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Le bromure d'éthidium est un composé organique aromatique de formule chimique C21H20N3Br. Schématiquement, la molécule est constituée de deux groupements aniline soudés de part et d'autre d'un groupement pyridine, substitué par un groupement phényle.
Sommaire |
[modifier] Historique
Le bromure d'éthidium a été développé dans les années 1950 comme médicament pour lutter en Afrique contre les infections des bovins dues à des trypanosomes (responsables de la maladie du sommeil). Il est encore utilisé à cette fin à l'heure actuelle. Une dose de 1 mg/kg permet de traiter les animaux contaminés. Cette dose possède également un effet prophylactique puisqu'elle permet d'empêcher l'infection durant trois mois.
L'efficacité du bromure d'éthidium pour le marquage de l'ADN a été découvert en 1965, et utilisé pour la première fois en 1973.
[modifier] Utilisation comme marqueur d’acides nucléiques
Le bromure d'éthidium est un agent d'intercalation couramment utilisé comme marqueur d'acide nucléique en laboratoire de biologie moléculaire. Lorsqu'il est exposé à des rayonnements ultraviolets, il devient fluorescent avec une couleur rouge-orangée, 20 fois plus intense lorsqu'il est lié à l'ADN. Cet effet serait dû à l'augmentation de l'hydrophobie de l'environnement, plutôt qu'à une rigidification du cycle benzénique, celui-ci n'étant pas situé entre les paires de bases.
On peut ajouter du B-Et directement dans la solution de gel d'agarose (7 µl pour 100 ml) ou préférer faire un bain de trempage.
[modifier] Sécurité et effets sur la santé
Le bromure d'éthidium est un produit dangereux, qui doit être manipulé avec précautions. Les résidus doivent être éliminé comme un déchet dangereux. Le bromure d'éthidium ayant la faculté de se lier à l'ADN, il possède un effet mutagène important, et pourrait être également cancérigène et tératogène. A l'heure actuelle, aucune étude n'a cependant démontré un effet cancérigène.
L'INRS propose l’iodure de propidium comme produit de remplacement[1].
Voir aussi : section "colonne de filtration" de l'article colonne de biologie moléculaire.
[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence
[modifier] Notes et références
- ↑ ROUSSELIN X., DAYAN-KENIGSBERG J., PLEVEN C. et alli., Manipulation des substances génotoxiques utilisées au laboratoire : prévention et sécurité, page 28 pdf consultable sur le site de l'INRS
[modifier] Références
- Waring (1965) J.Mol.Biol. 13,269
- Le Pecq et Paoletti (1966) Analyt. Biochem. 17,100
- Sharp et al. (1973) Biochemistry 12,3055
[modifier] Voir aussi
[modifier] Liens externes
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