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アジピン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

アジピン酸
アジピン酸の構造
IUPAC名 ヘキサン二酸
分子式 C6H10O4
分子量 146.14 g/mol
CAS登録番号 [124-04-9]
形状 無色粉末
密度 1.36 g/cm3, 固体
融点 152 °C
沸点 338 °C
SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O

アジピン酸(—さん、adipic acid)は示性式 HOOC-(CH2)4-COOH、分子量146.14 のジカルボン酸IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される。無臭の無色結晶性粉末で、融点は 152 ℃、沸点は 338 ℃。CAS登録番号は [124-04-9]。

シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノールシクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。ヘキサメチレンジアミンと共に 6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。

共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミドアジポニトリルを経由して得られる。

水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さい。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pKa1 = 4.42, pKa2 = 5.42 である。

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