ナフチルアミン
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ナフチルアミン (naphthylamine) は、ナフタレンの水素1つをアミノ基 (-NH2) に置換した有機化合物である。置換基の位置によって、α-ナフチルアミン(1-ナフチルアミン)とβ-ナフチルアミン(2-ナフチルアミン)があり、β位の方はジアゾ染料の中間体として重要である。
β-ナフチルアミンは尿路系に対する発癌作用があり、日本では労働安全衛生法によりその製造、輸入、譲渡、提供、使用が禁止されている。
[編集] α-ナフチルアミンの製法
α-ニトロナフタレンを還元することによって得られる。
[編集] β-ナフチルアミンの製法
ナフタレンはβ位に置換反応をおこしにくいため、β-ナフトールから、亜硫酸アンモニウムを触媒として高温高圧下でアンモニアと反応させ、β-ナフチルアミンを得る。この反応をブッヘラー反応という。