Alizarine

Van Wikipedia

Alizarine
Chemische formule en molecuulmodel
Structuur
3D structuur
Algemeen
Molecuulformule	C14H8O4
Smiles
IUPAC
Andere namen	1,2-dihydroxyanthraquinon, alizarine B, alizarine 3B, alizarine indicator, alizarine lake red 2P, alizarine lake red 3P, alizarine lake red IPX, alizarine L pasta, alizarine NAC, alizarine rood, alizarine red B, alizarine red B2, alizarine red IP, alizarine red IPP, alizarine red L, alizarinprimeveroside, 9,10-anthraceendion, certiqual alizarine, C.I. 58000, C.I. Mordant, Red 11, C.I. Pigment Red 83, D en C Oranje, Deep Crimson Madder 10821, eljon madder, Mitsui alizarine B, Sanyo karmijn L2B, turkey red
CAS-nummer	72-48-0
EINECS-nummer	200-782-5
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	oranjegele verfstof
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Xi: irriterend
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R36/38 S-zinnen: S2, S22, S24/25
Omgang	inademing en contact vermijden alsook langdurige blootstelling
Opslag	stevig gesloten houden
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	oranjegeel
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	240,21 g/mol
Smeltpunt	287 °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, ether
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Alizarine of alizarinerood is een rood pigment dat oorspronkelijk uit de wortels van meekrap (Rubia tinctorum) gewonnen werd, maar tegenwoordig vooral synthesisch gemaakt wordt. Alizarine is bijzonder geschikt voor het verven van textiel en leer. De kleur wordt ook wel kraplak genoemd.

[bewerk] Meekrap

Meekrap werd als verfstof al gecultiveerd in de klassieke oudheid, met name in Azië en Egypte, waar het reeds in 1500 voor Chr. is aangetroffen. Het is een van de meest stabiele natuurlijke kleurstoffen. Met meekrapwortel gekleurde textiel is dan ook aangetroffen in bijvoorbeeld het graf van Toetanchamon, in de ruïnes van Pompeii en in het oude Corinthië. In de Middeleeuwen werd de kweek van meekrap gestimuleerd door Karel de Grote. Het groeide vooral goed in de zanderige bodem van Nederland, met name in Zeeland, en werd daar ook voor de lokale economie erg belangrijk. Ook in het aangrenzende Bergen op Zoom was een belangrijke industrie. De stad ontleent hier bijvoorbeeld haar carnevalleske naam Krabbegat aan en ook in de Blauwe Handstraat waren ateliers gevestigd.

Meekrap werd waarschijnlijk al in de 12e eeuw in Zeeland verbouwd. Het gewas werd twee of drie jaar na de aanplant geoogst. De plant heeft dikke wortelstokken en dunne bijwortels. Deze laatste bevatten de grondstof van de kleur. De wortels werden gedroogd in een droogoven en daarna verpulverd. Het poeder kon als verfstof worden gebruikt. De ovens, meestoven genoemd, waren een eerste vorm van een coöperatie, waarvan de boeren gezamenlijk gebruik maakten. Na de ontdekking van synthetisch alizarine ging de meekrapteelt ten onder. In Zeeland herinneren straatnamen aan dit ooit voor het gebied zo belangrijke product.

In 1804 ontdekte de Engels verfmaker George Field dat de kleur van meekrap stabieler werd door een behandeling met aluin. Hierdoor werd het een vast en onoplosbaar pigment, met een meer permanente kleur. Door toevoeging van metaalzouten ontdekte men in de jaren daarna dat er diverse andere kleuren van konden worden gemaakt.

[bewerk] Synthetische alizarine

In 1826 ontdekte de Franse chemicus Pierre-Jean Robiquet dat meekrapwortels twee kleurstoffen bevatten, namelijk het rode alizarine en het snel verblekende purpurine. In 1868 werd alizarine de eerste synthetische gemaakte verfstof ooit, toen de Duitse chemici Karl Graebe en Karl Lieberman, in het laboratorium van BASF het maakten uit steenkoolteer, antraceen, door een behandeling met achtereenvolgens kaliumbichromaat en geconcentreerd zwavelzuur. De wereldproductie bedroeg rond 1996 meer dan 7000 ton. De chemische stof heet 1.2 dihydroxyanthraquinone.

[bewerk] Toepassing

De kleurkracht van het pigment is zeer hoog, waardoor het een kleur is die snel in een schilderij bijvoorbeeld gaat overheersen. Door de purperen ondertoon kan het goed met blauwe kleuren tot paars gemengd worden.

In olieverf is de kleur transparant, waardoor de kleur goed voor glaceren gebruikt kan worden. Hoewel de kleur in dunne lagen snel kan verbleken, is het in dikkere lagen goed kleurecht. De kleur droogt erg langzaam in olieverf.