Diëthylstilbestrol

Van Wikipedia

Diëthylstilbestrol
Algemeen
Molecuulformule
Smiles
IUPAC
Andere namen	DES; acnestrol; agostilben; antigestil; bio-des; 3,4-bis(p-hydroxyfenyl)-3-hexeen; bufon; climaterine; comestrol; dibestrol; dicorvin; di-estryl; trans-4,4'-(1,2-diethyl-1,2-etheendiyl)bisfenol; domestrol; dyestrol; estilbin; estrobene; estromenin; estrosyn; fonatol; idroestril; iscovesco; makarol
CAS-nummer	56-53-1
EINECS-nummer	200-278-5
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	hormoon met teratogene activiteit
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T, giftig; N, milieugevaarlijk
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: S-zinnen:
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	(oraal) > 3000 mg/kg (intraperitoneaal) 50 mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	g/mol
Smeltpunt	169 °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Diëthylstilbestrol beter bekend als DES is een verbinding met oestrogene activiteit, hoewel de chemische structuur niet verwant is aan die van het natuurlijke hormoon. Het trans-isomeer is actiever dan het cis-isomeer. De stof is bekend geworden omdat hij vanaf 1946 tot 1974 wel werd voorgeschreven aan zwangeren die eerder een of meer miskramen hadden gehad, in de hoop dat dit de kans op herhaling zou verminderen. Dat bleek echter niet het geval. De stof is naar schatting voorgeschreven aan tussen 189.000 en 378.000 Nederlandse zwangeren.

Wel ontstonden er met name bij vrouwelijke foetussen afwijkingen aan de inwendige geslachtsorganen, die tot een hogere kans op een anders uiterst zeldzame vorm van vaginakanker (clear-cell carcinoom) bleken te leiden, en soms ook vormafwijkingen aan de baarmoeder waardoor de vruchtbaarheid van deze zogenaamde DES-dochters in sommige gevallen verminderd is. In sommige gevallen komen door de vormafwijkingen tijdens de zwangerschap afwijkingen van de ligging van de foetus voor, bijvoorbeeld een dwarsligging of een stuitligging.

Meestal is echter de enige bij DES-dochters waargenomen afwijking een wat grotere uitbreiding van het endocervicale epitheel dan normaal, tot over de hele ectocervix en soms tot op de vaginatop. Dit heeft verder weinig consequenties, behalve een vaak iets overvloediger vaginale afscheiding dan gemiddeld.

Het lijkt zo te zijn dat zonen van des-dochters een 2 à 3 maal hogere kans hebben op een bepaalde afwijking van de penis (kans van 2 per duizend naar 6 per duizend)