Dimethylformamide

Van Wikipedia

Dimethylformamide
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule
3D-structuur
Algemeen
Molecuulformule	C3H7NO
Smiles	O=CN(C)C
IUPAC	N,N-dimethylformamide
Andere namen	DMF, DMFA
CAS-nummer	68-12-2
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	{{{Vergelijkbaar}}}
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R20/21, R36, R61 S-zinnen: S45, S53
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,944 g/cm³
Molmassa	73,09 g/mol
Smeltpunt	-61 °C
Kookpunt	153 °C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	mengbaar g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Dimethylformamide (DMF, N,N-dimethylformamide) is een kleurloze vloeistof, mengbaar met water en een groot aantal organische oplosmiddelen. Het is een veelgebruikt oplosmiddel in chemische reacties. Pure DMF is geurloos terwijl gedegradeerde DMF vaak een vislucht heeft vanwege dimethylamine-onzuiverheden. De naam dimethylformamine komt van het feit dat het een formamide (de amide van mierenzuur, Engels: formic acid) is met twee methylgroepen, beide op het N-atoom (stikstof). DMF is een polair (hydrofiel) aprotisch oplosmiddel met een hoog kookpunt. Het wordt gesynthetiseerd uit mierenzuur en dimethylamine. DMF is niet stabiel in de aanwezigheid van sterke basen zoals natronloog of sterke zuren als zoutzuur of zwavelzuur. Het wordt dan terug gehydrolyseerd naar mierenzuur en dimethylamine, vooral bij hogere temperaturen.

Inhoud 1 Gebruik 2 Productie 3 Voorzorgsmaatregelen 4 Giftigheid 5 Referenties

[bewerk] Gebruik

Dimethylformamide wordt voornamelijk gebruikt als een oplosmiddel dat weinig verdampt. DMF wordt gebruikt in de productie van acrylvezels en plastics. Andere gebruiken zijn onder andere als oplosmiddel voor peptidekoppeling in geneesmiddelen, de productie van pesticiden en de productie van synthetisch leer.^[1] DMF wordt als reagens gebruikt in de Bouveault-aldehydesynthese en in de Vilsmeier-Haackreactie, wat methoden zijn om aldehydes te vormen.

Het proton-NMR-spectrum van DMF heeft twee singlets voor de methylgroepen omdat de rotatietijd om de koolstof-stikstof-binding langzamer is dan de NMR-tijdsschaal.

DMF dringt binnen in de meeste plastics en zwelt deze op. Het wordt daarom regelmatig gebruikt in verfstripper.

[bewerk] Productie

DMF wordt gesynthetiseerd door middel van de gekatalyseerde reactie van dimethylamine en koolstofmonoxide bij lage druk en temperatuur.

[bewerk] Voorzorgsmaatregelen

Reacties met natriumhydride in DMF als oplosmiddel zijn enigszins gevaarlijk. Exotherme degradatie is waargenomen bij temperaturen van slechts 26 °C. In een laboratorium wordt deze warmte eenvoudig opgevangen met een ijsbad, maar op fabrieksschaal kan dit ongelukken veroorzaken.

[bewerk] Giftigheid

Er wordt gezegd dat DMF kanker en aangeboren afwijkingen kan veroorzaken bij mensen. Op sommige plaatsen wordt het vrouwen verboden te werken met DMF. Voor veel reacties kan DMF vervangen worden door dimethylsulfoxide (DMSO).

[bewerk] Referenties

1. ^  Redlich, C; Beckett, W. S.; Sparer, J.; Barwick, K. W.; Riely, C. A.; Miller, H.; Sigal, S. L.; Shalat, S. L.; and Cullen, M. R.; 1988. Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide. Ann. Intern. Med. 108:680-686.