Polyfenol
Van Wikipedia
Polyfenolen zijn een groep van chemische verbindingen, die voorkomen in planten. Een molecuul polyfenol bestaat uit meer dan één fenolgroep, Ze worden onderverdeeld in tanninen en fenylpropanoïden zoals ligninen en flavonoïden. Polyfenolen kunnen worden aangetoond met een Fe(III)-chloride-oplossing, omdat ze hiermee een groene tot blauwe verbinding vormen.
Inhoud |
[bewerk] Scheikundig
[bewerk] Indeling en naamgeving
De onderverdeling in tanninen, ligninen en flavonoïden is gebaseerd op zowel de polyfenyleenheden afkomstig van de secundaire plantstofwisseling in de shikimatecyclus[1] als van de klassieke indeling gebaseerd op het relatieve belang van elke basiscomponent bij de verschillende onderzoeksgebieden. Tannine vanwege het belang voor de leerlooierij, ligninen in verband met de structuur van de bodem en de plant en flavonoïden vanwege de secundaire plantenmetabolieten tegen vraat en de bloemkleurvorming (anthocyaninen).
| Basiseenheid: |  Galluszuur |
 Flavon |
 Kaneelzuur |
|---|---|---|---|
| Klasse/Polymeer: | hydrolyseerbare tanninen | flavonoïde, gecondenseerde tanninen | ligninen |
Polyfenolen kunnen ook ingedeeld worden naar het type en nummer van de aanwezige componenten. Meer dan één component kan bij een bepaald polyfenol voorkomen.
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| fenol | pyrocatechol | pyrogallol | resorcinol | floroglucinol | hydroquinone |
| voorbeelden: | voorbeelden: | voorbeelden: | voorbeelden: | voorbeelden: | voorbeelden: |
| coumarinezuur afkomstig van ligninen, kaempferol | catechine, quercetine, caffeïne en feruliczuur afkomstig van ligninen | gallocatechinen (EGCG), tanninen, myricetine, sinapylalcohol afkomstig van ligninen | resveratrol | bijna allemaal flavonoïden | arbutine |
De fenoleenheid kan vaak verestered of gemethyleerd zijn. Ook kan het dimeer of langere polymeren voorkomen en zo een nieuwe klasse polyfenol vormen. Zo kan het ellagzuur dat een dimeer is van galluszuur de klasse ellagitanninen vormen of kan catechine met gallocatechine de rode stof theaflavine vormen. Ook kunnen bruine thearubiginen, die in thee voorkomen zo gevormd worden.
[bewerk] In voedsel
Belangrijke polyfenolbronnen zijn bessen, thee, bier, wijn, olijfolie, chocolade/cacao, walnoot, pinda, yerba mate en andere vruchten en groenten.
Vruchtschillen hebben een hoog gehalte aan polyfenolen.
[bewerk] Invloed op de gezondheid
Polyfenolen werken ontstekingsremmend en hebben een anticarcinoge werking. Flavonoïden en anthocyanen beschermen de lichaamscellen tegen vrije [[radicaal|radicalen en vertragen de verbranding in de cel. Ook verminderen ze de afzet van vetachtige stoffen in de bloedvaten, waardoor minder arteriosclerose optreedt. Verder kwam uit een studie van het Vanderbilt University Medical Center naar voren dat bij het regelmatig drinken van vruchtensap het risico op de ziekte van Alzheimer met 76% werd verlaagd, waarvoor de polyfenolen verantwoordelijk gehouden worden.
Van resveratrol wordt verondersteld, dat dit een gunstige werking heeft bij het voorkomen van hartaandoeningen en kanker[2][3].
Polyfenolen kunnen zich echter ook aan verteringsenzymen binden en zo de opname van voedingsstoffen in de darm verminderen. Bij gezonde mensen binden de in het speeksel voorkomende prolinerijke eiwitten zich aan de polyfenolen en gaan zo de negatieve werking hiervan tegen.
[bewerk] Referenties
- ↑ P. M. Dewick, The Biosynthesis of Shikimate Metabolites, Natural Product Reports 12:579-607 (1995)
- ↑ Aggarwal BB, Bhardwaj A, Aggarwal RS, et al. Role of resveratrol in prevention and therapy of cancer: preclinical and clinical studies. 2004. Anticancer Res 24:2783-2840. PMID 15517885
- ↑ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA. Resveratrol: a candidate nutritional substance for prostate cancer prevention. 2003. J Nutr 133:2440S-2443S. PMID 12840221 gratis volledige artikel
