Pyrrool

Van Wikipedia

Pyrrool
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformules van pyrrool
Algemeen
Molecuulformule	C4H5N
Smiles	C1=CC=CN1
IUPAC
Andere namen
CAS-nummer	109-97-7
EINECS-nummer	203-724-7
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met chloroform-achtige geur
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T, giftig
Carcinogeen	Nee
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R10, R20, R25, R41 S-zinnen: S26, S37/S39, S45
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	Vloeistof
Kleur
Dichtheid	0,967 g/cm³
Molmassa	67,09 g/mol
Smeltpunt	-23 °C
Kookpunt	129-131 °C
Vlampunt	36 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	550 °C
Dampdruk	87 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	Ethanol, organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in	Water
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Pyrrool is een aromatische koolwaterstof en bestaat uit een vijfring die opgebouwd is uit vier koolstofatomen en één stikstofatoom.

In verschillende organismen is pyrrool een belangrijke stof. Het heem (of haem) in hemoglobine bestaat uit vier pyrroolringen die verbonden zijn via metheenbruggen. Ook komt de stof voor in het chlorofyl van planten en in bacteriën. Verder is pyrrool een onderdeel van vitamine B12.

Het vrije elektronenpaar dat op de linker structuurformule getekend staat en in de middelste wordt gesuggereerd is eigenlijk onderdeel van de aromatische ring, zoals in de meest rechtse structuurformule via de cirkel wordt aangegeven. De pKz van het op stikstof geprotoneerde pyrroliumion is -0,3. Deze negatieve waarde betekent dat pyrrool al in 1 mol.l ^{- 1} zwavelzuur voor de helft in pyrrool is omgezet.