Hydroksykwas
Z Wikipedii
Hydroksykwasy - to związki organiczne, zawierające jednocześnie dwie grupy funkcyjne - karboksylową (-COOH) i hydroksylową (-OH).
Hydroksykwasy otrzymyje się z odpowiednich halogenokwasów w reakcji z np: NaOH:
[edytuj] Hydroksykwasy naturalne
Wiele hydroksykwasów występuje też w dużych stężeniach w wielu produktach naturalnych. Np: kwas cytrynowy w soku z cytryny, kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winach. Kwas cytrynowy jest też ważnym produktem pośrednim w cyklu Krebsa. Naturalnie występujące hydroksykwasy posiadają zawsze grupę hydroksylową w pozycji α w stosunku do grupy karboksylowej.
[edytuj] Laktydy
Hydroksykwasy są zarówno kwasami jak i alkoholami. Kwasy, które posiadają grupę hydroksylową w pozycji γ i δ są zdolne do wewnątrzcząsteczkowej reakcji estryfikacji prowadzącej do powstania cyklicznych laktonów:
Z formalnego punktu widzenia laktony są bezwodnikami hydroksykwasów. Hydroksykwasy zdolne do tworzenia laktonów są często nazywane laktydami. Tradycyjnie nazwa ta nie obejmuje innych hydroksykwasów.
[edytuj] Pozostałe hydroksykwasy
Hydroksykwasy, w których grupa hydroksylowa występuje w pozycji dalszej niż δ nie są zdolne do cyklizacji. W obu przypadkach, energia naprężeń wiązań tworzących ugrupowanie cykliczne byłaby wyższa od energii samych tych wiązań. β-hydroksykwasy mają natomiast tendencję do spontanicznej α-β eliminacji, prowadzącej do powstania α-nienasyconych kwasów karboksylowych:
Kwas γ-hydroksymasłowy (GHB) posiada silne własności narkotyczne
