Флавоноиды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Флавоноиды — наиболее многочисленная группа водорастворимых природных фенольных соединений, гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С₆-С₃-С₆ ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромана или флавона.

Содержание 1 История 2 Классификация 3 Флавоноиды в природе 4 Важные источники растительных флавоноидов 4.1 Цитрусовые 4.2 Зелёный чай 5 Биологическая функция 6 Применение 6.1 Лекарственные средства 7 См. также 8 Литература 9 Литература 10 Внешние ссылки

[править] История

Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьерди.

[править] Классификация

Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусмматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

• катехины (флаван-3-олы, производные флавана - катехины, лейкоантоцианы)
• лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)
• флаваноны (производные флавона - флаваноны, флаванонолы, флавоны, флавонолы)
• дигидрохалконы
• халконы
• антоцианидины и антоцианы
• флавононолы
• флавоны и изофлавоны
• флавонолы
• ауроны

[править] Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распостранены в высших растениях. Многие флавоноиды – пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы – жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.

• Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и пировиноградной кислоты с промежуточным образованием фенил-аланина и коричной кислоты
• Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами – гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами – глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.

[править] Важные источники растительных флавоноидов

Хорошие источники флавоноидов - цедра цитрусовых, другие фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, облепиха и чёрный шоколад (70% какао и выше).

Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.

[править] Цитрусовые

[править] Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая - мощный антиоксидант - один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере наростания степени ферментации чая (жёлтый - красный - чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность.

[править] Биологическая функция

• Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330-350 нм) и часть видимого света (520-560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
• Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
• Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей.

[править] Применение

Флавоноиды - природные красители, пищевые антиоксиданты, дубители.

[править] Лекарственные средства

• Кверцитин
• Рутин
• Витамин Р (природные смеси катехинов, лейкоантоцианов, флавонолов и флаванонов
• Фламин
• Ликвиритон
• Диосмин

[править] См. также

• Лютеолин
• Рутин
• гесперидин

[править] Литература

• Запрометов М. Н., Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974;
• Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. - N. Y., 1967;
• The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.

[править] Литература

• Balch, J. F., & Balch, P. A. (2000). Prescription for Nutritional Healing. New York: Avery, Penguin Putnam Inc.
• Murray, M. T. (1996). Encyclopedia of Nutritional Supplements. Roseville: Prima Publishing.
• Spedding, G., Ratty, A., Middleton, E. Jr. (1989). Inhibition of reverse transcriptases by flavonoids. Antiviral Res 12 (2), 99-110. PMID 2480745

[править] Внешние ссылки

• USDA Database of Flavonoid content of food (pdf)
• Flavonoids (chemistry)
• Cornell news on Cocoa
• A Dark Chocolate a Day Keeps the Doctor Away
• Antioxident in Green Tea may fight Alzheimer's-EGCG
• Therapeutic potential of the NF-kB pathway in the treatment of inflammatory disorders