Ester

Vikipedi, özgür ansiklopedi Git ve: kullan, ara

Bir karboksialt esterin genel formülü.Kimyada esterler, bir hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir organik grup (bu metinde R' olarak gösterilecektir) ile yer değiştirmiş olduğu organik bileşiklerdir. Hidrojenin bir H+ iyonu olarak ayrışabileceği -OH grubu olan bu tür asitlere oksijen asidi denir

En yaygın esterler karboksilat esterlerdir, bunlarda söz konusu asit bir karboksilik asittir. Örneğin, eğer asit asetik asit ise, esterine asetat denir. Kararsız bileşikler olan karbamik asit veya karbonik asitten, sırasıyla, karbamatlar,RO(CO)NHR', ve dialkil karbonatlar,RO(CO)OR, gibi kararlı esterler elde edilebilir. Esterler inorganik asitlerden de oluşabilirler, örneğin dimetil sulfat bir esterdir ve bazen "sülfürik asit dimetil ester" olarak adlandırılır.

Esterler tuzlara benzer, benzer şekilde adlandırılırlar; katyon ve anyonları olmasa da, kullanılan terminoloji aynı biçimdedir: daha elektronegatif olan kısmın ardından daha elektropozitif olan kısım söylenir.

Esterler bir asit (genelde bir organik asit) ile bir alkolun (veya fenol bileşiğinin) yoğunlaşma tepkimesi ürünü olarak düşünülebilir, ama esterleri elde etmek için başka tepkimeler de vardır. Yoğunlaşma (kondansasyon) iki molekülün birleşerek küçük bir molekülü attıkları bir tip kimyasal tepkimedir; bu durumda iki -OH grubu birleşirken bir su molekülü atılır. Ester oluşumuna yol açan yoğunlaşma tepkimesine esterleşme denir. Esterleşme tepkimeleri H+ iyonları tarafından katalizlenir. Sülfürik asit bu tepkimede sıkça kullanılan bir katalizördür. Ester ismi Almanca Essig-Äther 'den gelir, bu, asetik asit etil esterin (etil asetatın) eski bir ismidir.

Konu başlıkları [gizle] 1 Esterlerin adlandırılması 2 Fiziksel özellikler 3 Ester sentezi 4 Ester tepkimeleri 5 Notlar 6 Kaynak

Esterlerin adlandırılması  [değiştir] 

Etil asetatın yapısıEsterler bir alkolle bir karboksilik arasında bir denge tepkimesinde oluşurlar. Esterin adlandırılmasında onu oluşturan alkolden gelen alkil grubu ve ardından karboksilik asitten gelen alkanoat grubu kullanılır.[1] Örneğin, metanol ve butirik arasındaki tepkimeden metil butirat adlı ester, C3H7-COO-CH3, ve su meydana gelir. En basit ester H-COO-CH3'dür (metil format veya metil metanoat olrarak adlandırılır).

En basit karboksilik asitlerden meydana gelen esterler için IUPAC geleneksel isimleri önerir,[2] örneğin, format, asetat, propionat, butirat, ama bunlardan ancak asetatın daha başka ornatıkları olabilir. Daha uzun asitler için -oat ile biten alkan adları genelde tercih edilir, örneğin heksanoat. Aromatik asitlerin yaygın esterleri arasında benzoatlar (metil benzoat gibi) ve ftalatlar bulunur ve isimde ornatıklar için eklemelere izin verilir.

Fiziksel özellikler  [değiştir]Esterler hidrojen bağı oluşumlarında hidrojen bağı alıcısı olarak yer alırlar (kendilerini oluşturan alkollerin aksine). Hidrojen bağlanmasına katılma yeteneği sayesinde aynı uzunluktaki hidrokarbonlardan daha çok suda çözünebilirler. Ancak, oluşturabildikleri hidrojen bağlarının yetersiz kalan özellikleri yüzünden kendilerini oluşturan alkol ve asitlere kıyasla daha hidrofobiktirler. Hidrojen bağı vericisi olmamaları nedeniyle birbirleriyle hidrojen bağı oluşturamazlar, bu yüzden de esterler aynı molekül ağırlıklı karboksilik asitlere kıyasla daha uçucudurlar. Bu özellik onları analitik organik kimyada çok yararlı kılar: uçuculuğu az olan ve bilinmeyen organik asitler çoğu zaman esterleştirilerek uçucu bir estere dönüştürülebilirler, bu da gaz kromatografisi, gaz-sıvı kromatografisi veya kütle spektrometrisi ile analiz edilebilir.

Çoğu esterin kendine has bir kokusu vardır, bu da onların yapay koku ve parfümlerde kullanılmasına neden olmuştur. Örneğin:

allil heksanoat ananas benzil asetat armut, çilek, yasemin bornyl asetat çam ağacı kokusu butil butirat ananas etil asetat tırnak oje temizleyicisi, maket boyası, uçak tutkalı etil butirat muz, ananas, çilek etil heksanoat çilek etil sinamat tarçın etil format limon, rom, çilek etil heptanoat kayısı, kiraz, üzüm, raspberry etil isovalerat elma etil laktat üzüm etill nonanoat üzüm etil valerat elma geranil asetat jeranyum geranil butirat kiraz geranil pentanoat elma isobutil asetat kiraz, ahududu, çilek isobutil format ahududu isopentil asetat armut,muz linalil asetat lavanta, adaçayı linalil butirat şeftali linalil format elma, şeftali metil asetat nane metil antranilat üzüm, yasemin metil benzoat kananga metil benzil asetat kiraz metil butirat ananas, elma metil sinnamat strawberry metil pentanoat çiçeksi metil fenil asetat bal metil salisilat (keklik üzümü yağı) keklik üzümü nonil kaprilat portakal octil asetat portakal oktil butirat alhavuç pentil asetat (amil asetat) elma, muz pentil butirat (amil butirat) kayısı, armut, ananas pentil heksanoat (amil kaproat) elma, ananas pentil pentanoat (amil valerat) elma propil etanoat armut propil isobutirat rom terpenil butirat kiraz

Ester sentezi  [değiştir]Esterler laboratuvarda birkaç farklı yoldan hazırlanabilir:

karboksilik asit türevleri ve alkollerin esterleşmesi ile başka esterlerle transesterifikasyon ile. Asidik α-protonlar taşıyan esterlerin Dieckmann yoğunlaşması veya Claisen yoğunlaşması ile. α-haloketonların baz eşliğinde Favorskii düzenlenmesi ile. alkil halojenürlerin karboksilik asit tuzları ile nükleofilik kaydırımı ile. ketonların peroksitlerle Baeyer-Villiger yükseltgenmesi ile nitrillerin bir alkolle Pinner tepkimesi ile.

Ester tepkimeleri  [değiştir] 

Ester sabunlaşması (baz hidrolizi)Esterlerin çeşitli yollardan tepkirler:

Esterler hidroliz olabilirler, yani su ile yıkıma uğrarlar. Bu süreç hem asitler hem bazlar tarafından katalizlenebilir. Baz tarafından katalizlenen sürece sabunlaşma (saponifikasyon) denir. Hidroliz sonucunda bir alkol ve bir karboksilik asit veya onun karboksilat tuzu elde edilir. Esterler birincil veya ikincil [[[amin]]lerle ısıtıldığında da tepkirler ve amidler oluştururlar. Fenil esterler Fries düzenlenmesinde hidroksiarilketonlara dönüşürler. Di-esterler (dietil malonat gibi) proton kaybının (deprotonasyonun) ardından alkil halojenürlerle bir artıcıl (nükleofil) olarak tepkirler (malonik ester sentezinde olduğu gibi). Chan düzenlenmesinde belli esterler bir α-hidroksil grubu ile ornatılırlar. Lossen düzenlenmesinde esterler hidroksamik asit ara bileşiği (intermediate) ile isosiyanatlar dönüşürler.

Notlar  [değiştir]^ Esterlerin IUPAC adlandırılmaları (İngilizce) 

^ IUPAC parent groups using traditional names

Kaynak  [değiştir]İngilizce Wikipedia'daki 28.02.2007 tarihli Ester maddesi

"http://tr.wikipedia.org/wiki/Ester"'dan alındı Sayfa kategorileri: Fonksiyonel gruplar | Esterler

GörünümMadde Tartışma Değiştir Geçmiş Kişisel aletlerOturum aç ya da yeni hesap edin Sitede yol bulma Ana Sayfa Topluluk portalı Köy çeşmesi Son değişiklikler Rastgele sayfa Deneme tahtası Yardım Bağışlar Ara

   Araçlar

Sayfaya bağlantılar İlgili değişiklikler Dosya yükle Özel sayfalar Basılmaya uygun görünüm Son haline bağlantı Sayfayı kaynak göster Diğer diller العربية Български Česky Dansk Deutsch English Eesti Español Esperanto Français 한국어 Italiano עברית Latina Latviešu Македонски Nederlands 日本語 ‪Norsk (bokmål)‬ ‪Norsk (nynorsk)‬ Polski Português Română Русский Slovenčina Српски / Srpski Basa Sunda Suomi Svenska Tiếng Việt Українська 中文

Bu sayfa son olarak 21:23, 14 Mart 2007 tarihinde güncellenmiştir. Metin GNU Özgür Belgeleme Lisansı kapsamındadır. (Telif hakkı detayları) Gizlilik ilkesi Vikipedi Hakkında Sorumluluk Reddi ]]