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桶烯 - Wikipedia

桶烯

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桶烯的分子结构
桶烯的分子结构

桶烯Barrelene) 是一个双环烯烃有机化合物。其化学式为C8H8系统命名为双环[2.2.2]辛2,5,7三烯。桶烯因含有三个互相平行的双键,外观如三个乙烯分子箍成的桶状而得名。

首次被化学家H. E. Zimmerman于1960年乙炔,通过狄尔斯-阿尔德反应合成。其化学性质类似其他多烯烃。

桶烯的6个p軌域示意图
桶烯的6个p軌域示意图

计算化学界对桶烯做了深入研究。它含有6个环状排列但不平面重叠的p軌域原子轨道,其所构成的3个Π键电子云必须有一对处于反符号重叠的状态,类似莫比乌斯带的结构。此被称为莫比乌斯芳香性

[编辑] 参考资料

  • Synthesis and physical properties of barrelene, a unique Moebius-like molecule Howard E. Zimmerman, Gary L. Grunewald, Robert M. Paufler, Maynard A. Sherwin J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2330-2338.
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