Acylglycerine
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Acylglycerine (früher als Glyzeride, Glyceride oder Neutralfette bezeichnet) sind organische chemische Verbindungen des dreiwertigen Alkohols Glycerin und maximal drei organischen oder anorganischen Säuren, die durch eine Esterbindung miteinander verknüpft sind. Man unterscheidet in Abhängigkeit der gebildeten Esterbindungen in Monoacyl-, Diacyl- und Triacylglycerine (Mono-, Di- und Triglyzeride).
[Bearbeiten] Aufbau und Einteilung
In Abhängigkeit ihrer Grundstruktur werden die Acylglycerine in verschiedene Klassen eingeteilt:
| H | ||
| | | ||
| H— | C | —O—X¹ |
| | | ||
| H— | C | —O—X² |
| | | ||
| H— | C | —O—X³ |
| | | ||
| H |
| Klasse | X¹ | X² | X³ |
|---|---|---|---|
| Glyzerin | –H | –H | –H |
| Monoglyzerid | –C(O)–R | –H | –H |
| Monoglyzerid | –H | –C(O)–R | –H |
| Diglyzerid (optisch aktiv) | –C(O)–R¹ | –C(O)–R² | –H |
| Diglyzerid (optisch inaktiv) | –C(O)–R¹ | –H | –C(O)–R² |
| Triglyzerid (optisch aktiv nur wenn R¹ ≠ R³) | –C(O)–R¹ | –C(O)–R² | –C(O)–R³ |
| Phosphoglyzeride (stets optisch aktiv) | –C(O)–R¹ | –C(O)–R² | –P(O2)–O–Y |
–C(O)–R = Fettsäuren (Acylreste)
–Y = siehe Phosphoglyzeride
Außerdem werden die bei Raumtemperatur festen Acylglycerine als Fette bezeichnet, die flüssigen als Öle.
[Bearbeiten] Vorkommen
Mono- und Diacylglycerine haben amphiphile Eigenschaften und können damit Bestandteile von Biomembranen sein oder als Emulgatoren wirken (z. B. beim Übertritt von Lipiden aus dem Darm ins Blut. Sie können an einer freigebliebenen Hydroxyl-Gruppe des Glyzerins auch einen Zuckerrest tragen. Diese Moleküle sind Bestandteile der Zellhüllen von Bakterien, der Thylakoidmembran von Chloroplasten und der Myelinscheide von Nervenzellen.
Die vielfältigste Gruppe sind die Triacylglycerine, bei denen das Glycerin mit drei Fettsäuren verestert ist. Ihr Aufbau ist vielfältig, da es verschiedene Fettsäuren und damit eine hohe Anzahl an Kombinationsmöglichkeiten gibt. Alle sind unpolar, damit lipophil. Im Körper gehören sie zum Speicher- und Baufett.
