Acyloine
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Acyloine sind organische Verbindungen einer Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxylgruppe besitzen. Es handelt sich also um α-Hydroxyketone. Eine Sonderform sind die Benzoine, bei denen beide Reste R und R' aromatisch (R, R' = Aryl) sind. Acyloine bilden intramolekulare Wasserstoffbrücken (in der Abbildung rot gekennzeichnet).
Synthetisch sind Acyloine durch eine Acyloin-Kondensation zugänglich. Weiterhin bietet die Rubottom-Oxidation die Möglichkeit, aus Silyl-Ethern von Enolen Acyloine darzustellen. Aromatische Acyloine können vermittels einer Benzoin-Kondensation dargestellt werden.
Durch Oxidation entstehen aus Acyloinen 1,2-Diketone, durch Reduktion vicinale Diole.
