Hydroxylgruppe
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Die Hydroxylgruppe (auch Hydroxygruppe) (-OH) ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole. Sie kommt aber auch bei Zuckermolekülen und – zusammen mit der Carbonyl- oder Sulfongruppe als Carboxylgruppe in den Carbonsäuren bzw. als Hydroxysulfongruppe in Sulfonsäuren vor.
Zur Aufklärung der Struktur eines einfachen Alkohols, zum Beispiel unseres Trinkalkohols Ethanol, trägt ein Experiment bei, bei dem man Natrium zu Ethanol gibt. Das dabei entstehende Gas lässt sich als Wasserstoff identifizieren. Quantitative Messungen haben zudem ergeben, dass pro Molekül Alkohol jeweils nur ein Atom Wasserstoff freigesetzt wird. Aus dieser Tatsache wird auf das Vorhandensein der funktionellen Hydroxylgruppe (-OH) geschlossen, die als typisches Merkmal der Alkohole gilt.
Die Hydroxylgruppe verleiht dem Alkoholmolekül polare Eigenschaften (siehe Polarität). So können sich zum Beispiel zwischen Ethanolmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden. Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmoleküle, was schließlich den flüssigen Aggregatzustand des Ethanols bedingt.
Phenolische Hydroxylgruppen haben im Gegensatz zu alkoholischen saure Eigenschaften, da das bei der Deprotonierung entstehende Phenolat-Anion mesomeriestabilisiert (+M > −I-Effekt) ist. Das gilt zwar auch für aliphatische Enole, doch bei diesen liegt bei der Keto-Enol-Tautomerie im Gegensatz zu den Phenolen fast ausschließlich das Keton vor, weil es energetisch begünstigt ist. Bei den Phenolen ist es aber wegen der Ausbildung des aromatischen Systems genau umgekehrt (vgl. Hückel-Regel).
[Bearbeiten] weitere Bedeutungen
Die Hydroxylgruppe darf nicht mit dem negativ geladenen OH-Ion (siehe Hydroxid-Ion oder alkalische Lösung) oder mit dem neutralen OH-Radikal (siehe Hydroxyl-Radikal) verwechselt werden.
Siehe auch: Hydroxyverbindungen
