Sorbose
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| Strukturformel | ||
|---|---|---|
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| Allgemeines | ||
| Name | D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose | |
| Andere Namen | (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon, (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon | |
| Summenformel | C6H12O6 | |
| CAS-Nummer | D: 3615-56-3 L: 87-79-6 |
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| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 180,16 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ? | |
| Schmelzpunkt | D: 163–165 °C L: 158–160 °C |
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| Siedepunkt | ? | |
| Dampfdruck | unbekannter Wert oder fehlende Angabe! | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| R- und S-Sätze | R: keine R-Sätze | |
| S: 24/25 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6.
L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten] Verhalten in wässriger Lösung
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.
| D-Sorbose – Schreibweisen | ||
|---|---|---|
| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
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 α-D-Sorbofuranose |
 β-D-Sorbofuranose |
 α-D-Sorbopyranose |
 β-D-Sorbopyranose |
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[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Dieser Stoff wurde bezüglich seiner Giftigkeit noch nicht klassifiziert.
