Threonin
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Threonin | ||
| Abkürzung | Thr, T | ||
| essentiell | ja | ||
| Restname | Threonyl | ||
| Andere Namen | (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy- butansäure; α-Amino-β-hydroxybuttersäure | ||
| Summenformel | C4H9NO3 | ||
| CAS-Nummer | 72-19-5 | ||
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 119,12 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 265–270 °C | ||
| Siedepunkt | >270 °C, thermische Zersetzung | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | gut in Wasser (90 g/L bei 20 °C), schlecht in Ethanol | ||
| Seitenkette | hydrophil | ||
| isoelektrischer Punkt | 5,60 | ||
| pKs-Werte | pKs1: 2,16 pKs2: 9,12 | ||
| van-der-Waals-Volumen | 93 | ||
| Lipidlöslichkeit | LogP = -0,7Quelle? | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: ?-? |
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| MAK | nicht festgelegt | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
L-Threonin ist eine proteinogene Aminosäure mit aliphatischer Hydroxylgruppe und entspricht 3-Methyl-Serin oder 3-hydroxyliertem Desmethyl-Valin. Aufgrund der Hydroxylgruppe ist es wesentlich polarer und reaktiver als Valin. Threonin zählt zu den für den Menschen essentiellen Aminosäuren. Threonin hat zwei chirale Kohlenstoffatome und daher 4 Stereoisomere. Hier gibt es zwei Paare, die Enantiomere sind. Das biologisch aktive Enantiomer ist (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-butansäure (Bezeichnung gemäß der IUPAC-Nomenklatur).
Threonin zählt nach neuem Standard zu den polaren Aminosäuren und kann an seiner Hydroxylgruppe phosphoryliert werden, wodurch es bei der Enzymregulation eine Rolle spielen kann.
Alanin | Arginin | Asparagin | Asparaginsäure | Cystein | Glutamin | Glutaminsäure | Glycin | Histidin | Isoleucin | Leucin | Lysin | Methionin | Phenylalanin | Prolin | Pyrrolysin | Selenocystein | Selenomethionin | Serin | Threonin | Tryptophan | Tyrosin | Valin
