Estrid
Allikas: Vikipeedia
See artikkel räägib orgaanilistest ühenditest; Piibli tegelase kohta vaata artiklit Ester.
Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Karboksüülhapetest tekivad estrid karboksüülrühmade vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega.
Sisukord |
[redigeeri] Üldvalem
Estrite üldvalem on R–COO–R', kus R ja R' on süsivesiniku radikaalid, kusjuures R ja R' võivad olla ühesugused radikaalid.
[redigeeri] Nomenklatuur
Estrite nimetused moodustatakse nagu karboksüülhappe sooladelgi (esimene osa nimest tuleb alkoholist ning teine vastavast karboksüülhappest):
- CH3CH2CH2COOCH2CH3: etüülpropanaat
- CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3: propüülbutanaat
- CH3CH2COOCH3: metüülpropanaat
- CH3COOCH2CH2CH3: propüületanaat ehk propüülatsetaat
Estrid on ainult sellised ühendid, kus mõlemal pool on süsivesiniku radikaal. Järgnev ühend on küll sarnase ehitusega nagu ester, kuid ei ole ester, vaid tavaline karboksüülhappe sool.
- CH3CH2COOK: kaaliumpropanaat
[redigeeri] Füüsikalised omadused
Madalad estrid on vedelikud. Kõrgemad estrid on tahked ained. Nad lahustuvad orgaanilistes lahustes, vees aga vähe või peaaegu üldse mitte. Keemistemperatuur on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Estrid on enamasti lenduvad. Pika süsiniku ahelaga hapete ja alkoholide estrid ei lendu ja on seetõttu lõhnatud.
[redigeeri] Lõhn
Mõnel vedelal estril on meeldiv lõhn.
| Valem | Nimetus | Lõhn |
|---|---|---|
| HCOOCH2CH3 | etüülmetanaat | rummi lõhn |
| CH3COOCH2CH2CH2CH3 | butüületanaat | banaani lõhn |
| CH3COOC5H11 | pentüületanaat | piima lõhn |
| C3H7COOC2H5 | etüülbutanaat | ananassi lõhn |
[redigeeri] Kasutusalad
Estreid kasutatakse lille- ja puulõhnade tõttu puuviljaessentsidena muuhulgas karastusjookides, kondiitritoodetes, seebi- ja parfümeeriatööstuses. Estrid on lahustiteks värvidele ja lakkidele ja neid kasutatakse ka ravimite valmistamisel. Suurtes kogustes vajatakse estreid plastmasside ja kiudainete tootmiseks.
[redigeeri] Keemilised omadused
Estrite tähtsaim keemiline omadus on hüdrolüüs ehk klassikalises mõistes reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul ehk antud juhul neutraalne ja happeline hüdrolüüs.
[redigeeri] Leidumine
Estreid leidub eeterlike õlidena taimedes (näiteks apelsinikoores). Veel on nendeks rasvad ja vahad.
[redigeeri] Saamine
Vanim estrite saamise viis oli nende tootmine taimedest eeterlike jm. õlidena ja loomadest rasvana. Kui peenestatud taimemassi juhitakse veeauru, siis võtab see kaasa lenduvad eeterlikud õlid. Muid rasvu ja õlisid saab kudedest eraldada veega keetmise või lihtsalt pressimise teel.
Estrid tekivad karboksüülhapete ja alkoholide reageerimise tulemusena. Seda nimetatakse esterdamiseks ehk estrifikatsiooniks .
CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O
Tekib etüületanaat ehk etüülatsetaat.
[redigeeri] Mineraalhapete estrid
Lämmastikhappe estrid põlevad kergesti. Paljud neist võivad lõhkeda, sealhulgas tugevalt nitreeritud nitrotselluloos ja nitroglütseriin.
[redigeeri] Ohutus
See alajaotus tuleb alles kirjutada.
