Acide cinnamique
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|---|---|---|---|---|---|
 du l'acide cinnamique |
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| Général | |||||
| Formule brute | C6H5 - CHCHCOOH | ||||
| Nom IUPAC | acide (E)-3-phényl-prop-2-ènoïque | ||||
| Numéro CAS | 621-82-9 | ||||
| Apparence | cristal monoclinique blanc | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 148.17 u | ||||
| Température de fusion |
135-136 °C (408-409 K) | ||||
| Solubilité | 0.4 g/L dans l'eau | ||||
| Densité | 1.2475 g/cm³ | ||||
| Point d'éclair | >110 °C | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L'acide cinnamique de formule C6H5 - CHCHCOOH est un acide qui se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore, avec une faible solubilité dans l'eau. Son point de fusion est de 133°C et son point d'ébullition est de 300°C. Sa toxicité par voie orale chez le rat est de 2500 mg/kg.
Il est obtenu à partir de l'extrait de cannelle, à laquelle son ester éthylique lui donne son odeur caractéristique, ou de certains arbustes balsamiques. Il peut aussi être synthétisé de novo.
Il est principalement utilisé dans l'industrie du parfum, où ses esters de méthyle, d'ethyle et de benzyle sont odorants et recherchés. Il sert aussi pour la composition d'exhausteurs de goût, d'indigo synthétique et de certains produits pharmaceutiques.
L'acide cinnamique est aussi un intermédiaire dans la voie de biosynthèse de l'acide shikimique.
Il possède par ailleurs des propriétés antiseptique et antifongique, connues dès la période précolombienne, ainsi qu'en témoigne le taux de guérison élévé des trépanations réalisées à l'époque (Voir l'article Médecine dans la préhistoire et la protohistoire). Il est encore utilisé à la même époque dans le processus de momification.
[modifier] Synthèse au laboratoire
De nombreuses méthodes de synthèse de ce composé important ont été mises au point. On peut citer les deux suivantes :
[modifier] Réaction de Perkin
[modifier] Réaction de Döbner-Knövenagel
[modifier] Références
- Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181.
- Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1877, 31, 388.
- Réaction de Döbner-Knövenagel
- The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals / Maryadele J. O'Neil, senior editor ; Ann Smith, senior associate editor ; Patricia E. Heckelman, associate editor, Whitehouse Station, New Jersey. : Merck, 2001.
[modifier] Liens externes
(en) L'acide cinnamique sur Flavornet]
(fr) Propriétés de l'acide cinnamique
Cet article a été inspiré par son homologue en langue anglaise en:Cinnamic acid
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