Acide shikimique
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| Général | |||||
| Formule brute | C7H10O5 | ||||
| Nom IUPAC | Acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy- 1-cyclohexènecarboxylique |
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| Numéro CAS | 138-59-0 | ||||
| Apparence | |||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 174,15 | ||||
| Température de fusion |
185–187 °C | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur japonaise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou anis étoilé japonais), d'où il a été isolé et d'où il est produit commercialement de nos jours. L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas.
L'acide shikimique est le précurseur :
- de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
- de l'indole, des dérivés de l'indole et du tryptophane ;
- de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques ;
- des tanins;
- de la lignine.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide shikimique est utilisé comme matériau de base pour la production d'oseltamivir.
Son numéro EINECS est 205-334-2.
[modifier] Biosynthèse
Le phosphoénol pyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-2-céto-arabinoheptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD+ pour former du 3-déhydroquinate.
Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.
[modifier] Liens externes
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