Sikimisav
A Wikipédiából, a szabad lexikonból.
| Sikimisav | |
|---|---|
  |
|
| Szabályos név | (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi- ciklohex-1-én-karbonsav |
| Összegképlet | C7H10O5 |
| Molekulatömeg | 174,15 g/mol |
| Olvadáspont | 185–187 °C |
A sikimisav aliciklikus vázú szerves sav, a növények és mikroorganizmusok fontos biokémiai intermediere. Savmaradéka a sikimát. Neve a japán sikimi virágéból (Illicium anisatum) származik, ebből a növényből izolálták először. A sikimisav a prekurzora a következő vegyületeknek és vegyületcsoportoknak:
- fenilalanin, tirozin (aromás aminosavak)
- indol és indolszármazékok, beleértve a triptofánt
- sokféle alkaloid és más aromás metabolitok
- cserzőanyagok, flavonoidok, lignin
[szerkesztés] Bioszintézis
Első lépésként egy foszfoenolpiruvát és egy eritróz-4-foszfát reakciójával egy hétszénatomos intermedier, a 3-dezoxi-d-arabino-heptulonsav-7-foszfát (DAHP) keletkezik, a katalizátor neve DAHP-szintáz. Ez a köztitermék továbbalakul 3-dehidrokínasavvá (DHQ), itt a katalizátor a DHQ-szintáz. Habár ez a lépés NAD jelenlété igényli, e kofaktor regenerálódik az enzim működése során, tehát a reakció nettó NAD-fogyasztása nulla (az ábra jelölése pontatlan).
Ezután a 3-dehidrokínasav dehidratálva továbbalakul 3-dehidro-sikimisavvá, majd ezt a köztiterméket a sikimát-dehidrogenáz NADPH jelenlétében sikimisavvá redukálja.
[szerkesztés] Felhasználás
A gyógyszeripar a kínai csillagánizsból (Illicium verum) kivont sikimisavat használja nagy mennyiségben az oseltamivir (a Tamiflu® hatóanyaga) előállításához. Habár a sikimisav a legtöbb autotróf szervezetben jelen van, mivel intermedier molekula, koncentrációja rendszerint csekély. Sokan a kínai csillagánizsból kinyerhető alacsony sikimisav-hozammal (3-7%) indokolták azt, hogy a gyógyszeripar nem volt képes lépést tartani a 2005-ös madárinfluenza-járvány folytán megugrott oseltamivir kereslettel. Észak-Amerikában kísérleteztek az amerikai ámbrafa (Liquidambar styraciflua) terméséből történő kivonással, az elért hozam 1,5% körüli. A legújabb kutatások a baktériummal való termeltetés irányába mozdultak el.
Based on work by