シキミ酸
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| (−)-シキミ酸 | |
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| IUPAC名 | (3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸 |
| 分子式 | C7H10O5 |
| 分子量 | 174.15 g/mol |
| CAS登録番号 | [138-59-0] |
| 融点 | 185–187 °C |
シキミ酸 (shikimic acid) は化学式C7H10O5、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。
最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料として用いられている。
[編集] 生合成
シキミ酸の生合成について、反応式を示す。
ホスホエノールピルビン酸とエリトロース4-リン酸が縮合して 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸、さらに環化して 3-デヒドロキナ酸へと変えられる。
3-デヒドロキナ酸から脱水して 3-デヒドロシキミ酸へ、最後は還元を受けてシキミ酸となる。
[編集] 参考文献
- Bohm, B. A. Chem. Rev. 1965, 65, 435-466. DOI: 10.1021/cr60236a003
