Capsaïcine

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Capsaïcine

Nom	(E)-N-(4-hydroxy- 3-methoxybenzyl)- 8-methylnon-6-enamide
Formule brute	C₁₈H₂₇NO₃
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC (OC)=C(O)C=C1)=O
Numéro CAS	[404-86-4]
Masse molaire	305.41 g/mol
température de fusion	62 - 65 °C

Le composé chimique capsaïcine (8-méthyle N-vanillyle 6-nonénamide) est le composé actif du piment (Capsicum). C’est un irritant à l’épithélium des cellules des mammifères et produit une sensation de brûlure dans la bouche, ce qui peut être considéré comme un élément gustatif intéressant. Les plantes produisent le composé pour décourager la prédation. La molécule est classée parmi les métabolites secondaires.

Il y a en fait plusieurs capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans différentes espèces. Cela compte pour l’action retard de C. chinense (habanero) comparé aux autres espèces.

trans-8-methyl N-vanillyl 6-nonenamide
8-méthyl N-vanillyl nonamide
7-méthyl N-vanillyl octamide
9-méthyl N-vanillyl décamide
trans-9-méthyl N-vanillyl 7-décénamide

[modifier] Utilisation

[modifier] Nourriture

À cause de la sensation de brûlure, la capsaïcine est couramment utilisée dans les produits alimentaires pour ajouter de l’épicé ou « chaleur » (piquant). Le degré de chaleur est mesuré par l’échelle de Scoville. Typiquement la capsaïcine est obtenue en utilisant du piment, ce qui est préférable pour des raisons de sécurité à la capsaïcine pure. Elle est soluble dans le gras plutôt que dans l’eau, ce qui explique que boire un verre d’eau apporte peu de soulagement tandis que le lait, le beurre ou des crèmes glacées sont efficaces.

[modifier] Médical

La capsaïcine est utilisée dans des crèmes locales pour soulager la douleur nerveuse périphérique et même certains prurits (démangeaisons) violents. Le traitement typique implique l’application d’un anesthésiant jusqu’à ce que la zone soit engourdie. Ensuite, la capsaïcine est placée par un thérapeute portant des gants de caoutchouc et une protection sur le visage. La capsaïcine reste sur la peau jusqu’à ce que le patient commence à sentir la chaleur puis est rapidement retirée. Les nerfs pourraient être dominés par la sensation de brûlure et ne pourraient plus communiquer la douleur pendant une longue période. Selon d'autres sources (scientifiques) cette substance détruit (de manière réversible ?) les récepteurs à la chaleur, ce qui empêche ensuite toute sensation de brûlure. Cela explique pourquoi ceux qui consomment couramment des piments forts peuvent en supporter des quantités invraissemblables pour les novices. Ces personnes courent donc le risque de se brûler vraiment lorsqu'ils consomment des boissons trop chaudes car ils ne sentiront pas l'agression.

Les pommades et bains pour le soulagement des muscles douloureux contiennent souvent de la capsaïcine sous la forme d’un extrait huileux listé parmi les ingrédients sous des noms comme « capsic. oleo. res. »

[modifier] Force non meurtrière

La capsaïcine est aussi l’ingrédient actif dans le vaporisateur de gaz poivre pour contrôler les émeutes. Les gouttelettes provoquent une douleur vive en contact avec la peau, en particulier celle des yeux ou d’une membrane muqueuse. Se référer à l’échelle de Scoville pour la comparaison avec les autres sources de capsaïcine.

Une société commerciale, "guardian-angel", a mis au point un petit pistolet de défense contenant deux cartouches de capsaïcine.

En grande quantité, la capsaïcine peut être un poison mortel. Les symptômes d’une dose excessive comprennent la difficulté de respirer, la cyanose et les convulsions. Bien que la grande quantité nécessaire pour tuer un adulte humain et la faible concentration dans les piments rendent un empoisonnement accidentel très peu probable, la capsaïcine a été impliquée dans certains cas d’infanticide en Inde.

[modifier] Mécanisme d’action

Les sensations de brûlures et les douleurs associées à la capsaïcine résultent de l’interaction chimique avec les neurones sensoriels. La capsaïcine, en tant que membre de la famille des vanilloïdes, se lie à travers la membrane à un récepteur appelé le récepteur vanilloïde sous-type 1 (VR1 ou ou TRPV1), lequel est un canal ionique permettant aux cations (ions positivement chargés) de passer à travers la membrane de la cellule. L'entrée d'ions Ca2+ et ou Na+ dépolarise alors le neurone.

La capsaïcine ne provoque donc pas de brûlure chimique mais seulement une sensation illusoire de brûlure.

Curieusement les tarentules et les piments rouges peuvent sembler n'avoir pas grand chose en commun mais les désagréments éprouvés à leur contact sont de la même nature, selon des scientifiques de l'Université de Californie, à San Francisco.

Le venin de la tarentule Psalmopoeus cambridgei, originaire de Trinité et Tobago, contient des toxines qui ciblent les récepteurs de la douleur, les mêmes que les piments rouge. La capsaïcine, responsable de la sensation de piquant du piment rouge, a le même effet, selon les résultats du groupe de chercheurs publiés dans la revue Nature.

"Nous avons identifié un nouveau mécanisme selon lequel les venins engendrent de la douleur, et nous avons montré qu'il est semblable à celui qui réside dans le piment rouge pour produire une sensation similaire", a déclaré le biologiste moléculaire David Julius, parlant de protections identiques contre leurs prédateurs respectifs.

[modifier] Jouissance

La sensation euphorique causée par la consommation d’une grande quantité de capsaïcine provoque l’émission d’endorphines et la sensation de jouissance.