Idrocarburi policiclici aromatici
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Gli idrocarburi policiclici aromatici, noti anche con l'acronimo IPA, sono idrocarburi costituiti da due o più anelli benzenici uniti fra loro, in un'unica struttura piana, attraverso coppie di atomi di carbonio condivisi fra anelli adiacenti.
[modifica] Struttura
Le molecole degli IPA sono planari e sono costituite da un gruppo di atomi di carbonio ibridati sp2, legati tra loro in anelli condensati (ovvero che hanno in comune almeno due atomi di carbonio adiacenti) ciascuno con il proprio orbitale pz occupato da un elettrone spaiato.
Tali orbitali pz vanno a formare un sistema aromatico in cui vengono condivisi 4n+2 elettroni (regola di Hückel).
-Planare, ciclica, formata da una sequenza di atomi di C ibridati sp2, ciascuno con un orbitale Pz semioccupato
[modifica] Proprietà fisiche
Gli IPA costituiti da tre a cinque anelli possono essere presenti sia come gas che come particolato. All’aumentare del numero di anelli, gli IPA si presentano anche in forma solida. La tensione di vapore di tali composti è generalmente bassa, ed inversamente proporzionale al numero di anelli contenuti.
Gli IPA sono poco solubili o del tutti insolubili in acqua; la solubilità diminuisce all’aumentare del loro peso molecolare. Sono altamente lipofili.
La struttura molecolare ne determina la stabilità: in genere la struttura lineare è la meno stabile.
Vari IPA sono stati classificati dalla IARC (1987) come probabili o possibili cancerogeni per l'uomo. Tra quelli comunemente presenti nelle matrici ambientali, vi sono il BaP, il BbFA, il BkFA , l'IP, il BaA, il BjFA ed il DBahA.
La loro formazione avviene nel corso di combustioni incomplete di prodotti organici come il carbone, il petrolio, il gas o i rifiuti urbani; molti vengono utilizzati a fini di ricerca e alcuni vengono sintetizzati artificialmente; in alcuni casi vengono impiegati per la sintesi di coloranti, plastiche, pesticidi e medicinali.
Anche se esistono più di cento diversi IPA, quelli più imputati nel causare dei danni per la salute dell’uomo e degli animali sono: l'acenaftene, l'acenaftilene, l'antracene, il benzo(a)antracene, il dibenzo(a,h)antracene, il crisene, il pirene, il benzo(a)pirene, l’indeno(1,2,3-c,d)pirene, il fenantrene, il fluorantene, il benzo(b)fluoroantene, il benzo(k)fluoroantene, il benzo(g,h,i)perilene e il fluorene.
Pur essendo lo studio di queste miscele particolarmente complicato, è stato comunque dimostrato che l’esposizione alle miscele IPA comporta un aumento dell’insorgenza del cancro, soprattutto in presenza di benzo(a)pirene.
L'analisi chimica degli IPA viene solitamente effettuata con un HPLC, utilizzando un rivelaore di tipo fluorimetrico (dato che molti di questi composti danno emissione in fluorescenza) oppure con un rivelaore di tipo UV a 254 nm. Altra tecnica analitica molto usata è la gascromatografia combinata con la spettrometria di massa
