Isocianati
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L'isocianato è il gruppo funzionale –N=C=O (1 azoto, 1 carbonio, 1 ossigeno) che non deve essere confuso con il gruppo funzionale cianato –O–C≡N. Ogni composto organico che contiene un gruppo isocianato è considerato un isocianato. Un isocianato può contenere anche più di un gruppo isocianato. Le molecole con due gruppi isocianati sono conosciuti come diisocianati. La principale applicazione di questi ultimi è la produzione di poliuretano per reazione con i polioli.
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[modifica] Sintesi
Industrialmente la via più seguita per la sintesi degli isocianati è quella di partire da una molecola con un gruppo funzionale amminico dove si desidera avere il gruppo isocianato. La successiva reazione con fosgene sostituisce il gruppo amminico con il gruppo isocianato.
Metodi comuni per la sintesi degli isocianati in laboratorio sono il riarrangiamento di Curtius da azoturi acilici o il riarrangiamento di Lossen dagli acidi idrossamminici.
[modifica] Chimica
Il gruppo isocianato reagisce con il gruppo funzionale ossidrile per formare un legame uretanico. Un diisocianato posto a reagire con un poliolo con due o più gruppi ossidrile forma un polimero a catena lunga noto come poliuretano.
Un gruppo isocianato reagisce anche con il gruppo amminico per formare il legame ureico. La reazione tra un diisocianato e un composto con due o più gruppi amminici forma un polimero a catena lunga noto come poliurea.
I gruppi isocianati possono anche reagire con loro stessi. I diisocianati alifatici possono formare trimeri conosciuti come biureti.
[modifica] Composti comuni
Un isocianato monofunzionale industrialmente importante è il metilisocianato (MIC) utilizzato nella fabbricazione dei pesticidi.
Il mercato mondiale per i diisocianati nell'anno 2000 era valutato in 4,4 milioni di tonnellate, così ripartito: 61,3 % difenilmetano diisocianato (MDI), 34,1 % toluendiisocianato (TDI), 3,4 % esametilendiisocianato (HDI) e isoforondiisocianato (IPDI) e il restante 1,2 % altri prodotti.
[modifica] Pericoli
La reattività degli isocianati è nociva per gli organismi viventi, sono tossici e causa riconosciuta di asma nell'uomo per inalazione e contatto con la pelle. L'esposizione agli isocianati e ai loro vapori dovrebbe essere evitata.
[modifica] Collegamenti esterni
- (EN) NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, dal sito del National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
