Difenilmetano diisocianato
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| Difenilmetano diisocianato | |
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| Nome IUPAC | |
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| 1-isocianato-4-[(4-fenilisocianato)metil]benzene | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10N2O2 |
| Massa molecolare (uma) | 250,25 |
| Aspetto | solido bianco o giallo pallido |
| Numero CAS | 101-68-8 |
| Numero EINECS | 202-966-0 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,23 |
| Solubilità in acqua | insolubile, reagisce formando CO2 |
| Temperatura di fusione (K) | 313 (40°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 587 (314°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 318 K | 0,01 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 485-487 (212-214°C) |
| TLV (ppm) | 0,005 |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il difenilmetano diisocianato meglio noto come MDI è un diisocianato aromatico. Ne esistono tre isomeri: 2,2'-MDI, 2,4'-MDI e 4,4'-MDI. Quest'ultimo è il più importante per l'utilizzo industriale ed è anche conosciuto come MDI puro. L'MDI fatto reagire con dei polioli serve per la fabbricazione del poliuretano.
Indice |
[modifica] Sintesi
Sono necessarie sei operazioni per la sintesi del 4,4'-MDI:
- Nitrazione: reazione del benzene con acido nitrico in presenza di catalizzatore per formare il nitrobenzene.
- Idrogenazione: reazione del nitrobenzene con idrogeno su catalizzatore per formare anilina.
- Condensazione anilina/formaldeide: reazione dell'anilina con la formaldeide su catalizzatore per formare metilendianilina (MDA) anche conosciuta come diamminodifenilmetano (DADPM).
- Fosgenazione: reazione della MDA/DADPM con fosgene per formare una miscela di MDI.
- Separazione: distillazione della miscela di MDI per formare MDI polimerico e una miscela di isomeri dell'MDI che ha un basso contenuto nell'isomero 2,4'-MDI.
- Purificazione: frazionamento della miscela di isomeri in 4,4'-MDI e una miscela con alto contenuto nell'isomero 2,4'-MDI.
[modifica] Reattività
La posizione del gruppo isocianato influenza la sua reattività. Il 4,4'-MDI è una molecola simmetrica e quindi ha due gruppi con uguale reattività, mentre il 2,4'-MDI è asimmetrico e i due gruppi hanno reattività differente: il gruppo in posizione 4 è circa quattro volte più reattivo del gruppo in posizione 2.
[modifica] Produzione
Tra i maggiori produttori sono inclusi Bayer, Dow, Huntsman, Elastogran, Repsol, Shell Chemicals, and Tosoh. La produzione mondiale di MDI e MDI polimerico è di oltre due milioni di tonnellate l'anno. La distribuzione avviene in fusti metallici conservati a temperature inferiori a 0°C o liquido in autocisterne dedicate termostatate ad una temperatura tra i 46 e i 47°C.
[modifica] Usi
L'MDI viene utilizzato quasi esclusivamente per la fabbricazione dei poliuretani, che trovano impiego ad esempio nei cruscotti delle automobili, come isolanti termici e nelle fibre elastiche.
[modifica] Sicurezza
L'MDI è il meno pericoloso dei vari diisocianati perché ha una bassa tensione di vapore (0,0001 hPa a 45°C) che lo rende facilmente manipolabile nonostante abbia un Threshold Limit Value di 5 ppb.
