インドール

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インドール

1. インドール (インド)（Indore）は、インドにある都市。
2. インドール（Indole）は、複素環芳香族化合物。本稿において詳述する。

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インドール
IUPAC名	Indole
別名	2,3-Benzopyrrole, ketole, 1-benzazole
分子式	C8H7N
分子量	117.15 g/mol
CAS登録番号	[120-72-9]
形状	白色固体
密度と相	1.22 g/cm3, 固体
融点	52 °C
沸点	253 °C

インドールはベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。 インドールは室温では固体だが、大便臭を発散する。実際大便の臭い成分にもインドールが含まれる。ところが非常に低濃度の場合は花のような香りがあり、オレンジやジャスミンなど多くの花の香りの成分でもあって、香水に使われる天然ジャスミン油は約2.5%のインドールを含む。現在では合成インドールが香水や香料に使われている。またコールタールにも含まれる。

インドールの構造（インドール環）はいろいろな有機化合物、特に生体物質に含まれる。この中にはトリプトファンやインドールアルカロイドなどがある。

インドールは求電子置換反応を3位に受けやすく、インドールに置換基のついた構造はトリプトファンに由来する神経伝達物質のセロトニンやメラトニン、麦角アルカロイド（またそれをもとに合成されたLSD）など幻覚作用を示すアルカロイドに含まれる。また植物ホルモンの一種オーキシン（インドリル-3-酢酸、IAA）のほか、人工化合物では非ステロイド性抗炎症剤のインドメタシン、βブロッカーのピンドロールなどにも含まれる。

インドールの名は植物由来の染料であるインディゴ（酸化されたインドール分子2個が連結した構造をもつ）に由来する。