ドコサヘキサエン酸
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| ドコサヘキサエン酸 | |
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| 一般情報 | |
| IUPAC名 | (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid |
| 別名 | DHA、cervonic acid |
| 分子式 | C22H32O2 |
| 分子量 | 328.49 g/mol |
| 組成式 | |
| 式量 | g/mol |
| 形状 | 無色油状 |
| CAS登録番号 | [6217-54-5] |
| SMILES | |
| 性質 | |
| 密度と相 | g/cm3, |
| 相対蒸気密度 | （空気 = 1） |
| 水への溶解度 | |
| への溶解度 | |
| への溶解度 | |
| 融点 | ℃ |
| 沸点 | ℃ |
| 昇華点 | ℃ |
| pKa | |
| pKb | |
| 比旋光度 [α]D | |
| 比旋光度 [α]D | |
| 粘度 | |
| 屈折率 | |
| 出典 | |
ドコサヘキサエン酸（ -さん、Docosahexaenoic acid、略称 DHA ）は、不飽和脂肪酸のひとつ。6つの二重結合を含む22個の炭素鎖をもつカルボン酸 (22:6) の総称であるが、通常は生体にとって重要な 4, 7, 10, 13, 16, 19 位に全てシス型の二重結合をもつ、オメガ3脂肪酸に分類される化合物を指す。
魚油に多く含まれ、サプリメントや菓子などに添加され、2001年頃から、摂取することで「健康になる」または「頭がよくなる」として健康食品としての青魚が注目されている。
[編集] 生産
魚やその他の生物に含まれるDHAの多くは、ラビリンチュラ類の1属である Schizochytrium 属などのような海産の微生物によって生産されたものが、食物連鎖の過程で濃縮されたものである。多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてDHAを生産することができるが、その生産量は極めて少ない。
ヒトでは、DHAは食品から摂取される以外に、2つの経路によって代謝生産される[1]。どちらも出発原料はα-リノレン酸であるが、中間生成物が異なる。
ひとつはエイコサペンタエン酸 (20:5, ω-3) を原料とし、鎖長延長酵素によって2炭素増炭されドコサペンタエン酸 (22:5 ω-3) がつくられた後、Δ4-不飽和化酵素によって水素が引き抜かれて生成する過程である。
もうひとつの経路は、ペルオキシソームあるいはミトコンドリア中で進行すると考えられているもので、エイコサペンタエン酸が2回2炭素増炭されて (24:5 ω-3) となった後、不飽和化されて (24:6 ω-3) となり、その後β酸化によって炭素鎖が切断されDHAが生成する。この経路は"Sprecher's shunt" として知られている。
[編集] 役割
DHAは精液や脳 、網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。DHAの摂取は血中の中性脂肪（トリグリセライド）量を減少させ、心臓病の危険を低減する。また、DHAが不足すると脳内セロトニンの量が減少し、多動性障害を引き起こすという報告がある[2] 。アルツハイマー型痴呆[3], [4]やうつ病などの疾病に対してもDHAの摂取は有効であるといわれている。
[編集] 参考文献
- ^ R. De Caterina1, and G. Basta, "n-3 Fatty acids and the inflammatory response — biological background", European Heart Journal Supplements (2001), 3 (Supplement D), D42–D49.[1]
- ^ Richardson AJ. " Omega-3 fatty acids in ADHD and related neurodevelopmental disorders.", Int Rev Psychiatry (2006), 18(2), 155-72. [2]
- ^ M. Oksman, H. Iivonen, E. Hogyes, Z. Amtul, B. Penke, I. Leenders, L. Broersen, D. Lütjohann, T. Hartmann and H. Tanila, "Impact of different saturated fatty acid, polyunsaturated fatty acid and cholesterol containing diets on beta-amyloid accumulation in APP/PS1 transgenic mice", Neurobiology of Disease, [3]
- ^ Uauy R, Dangour AD, "Nutrition in brain development and aging: role of essential fatty acids.", Nutr Rev. (2006) , 64(5 Pt 2), S24-33; discussion S72-91. [4]
