Grupa sulfonowa

Z Wikipedii

Masz nowe wiadomości (różnica z poprzednią wersją).

Niektóre informacje zawarte w artykule wymagają weryfikacji.
Do weryfikacji: sprawdzić poprawność tej nazwy - grupa sulfonowa to raczej SO₃H - bez żadnego "R" - wzór przedstawia cały związek - prawdopodobnie sulfon - a nie grupę.
Zajrzyj również na stronę dyskusji.
Wstawiając szablon dodaj informację o tej stronie na Wikipedia:Strony wymagające weryfikacji.

Grupa sulfonowa - jednowartościowa grupa funkcyjna -SO₂OH, charakterystyczna dla aromatycznych i alifatycznych kwasów sulfonowych.

Struktura grupy sulfonowej

[edytuj] Charakterystyka

Grupa sulfonowa jest charakterystyczna dla wszystkich kwasów sulfonowych. Z uwagi na obecność dwóch wiązań S=O, grupa ma charakter silnie kwasowy, a stopień kwasowości nieznacznie zależy od podstawnika - reszty węglowodorowej. W jednym związku może wystepować odpowiednio kilka grup sulfonowych, tworząc kwasy polisulfonowe.

Kwasy sulfonowe są produktem wyjściowym dla wielu związków organicznych, ulegającymi reakcjom charakterystycznym dla kwasów, podobnym jak np. kwasy karboksylowe.

[edytuj] Otrzymywanie

Aromatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się metodą bezpośredniego sulfonowania stężonym kwasem siarkowym, oleum, kwasem chlorosulfonowym i innnymi czynnikami sulfunojącymi.

Alifatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się poprzez:
1) reakcję siarczynu sodowego z chlorkami alkili
R-Cl + Na₂SO₃ → R-SO₂OH

2) reakcję siarczynu sodowego z sulfonowymi estrami alkoholi
R-O-SO₂ONa + Na₂SO₃ → R-SO₂OH

3) hydroliza sulfochlorków
R-SO₂-Cl + H₂O → R-SO₂OH + HCl

4) utlenianie tioli kwasem azotowym
R-SH + HNO₃ → R-SO₂OH

[edytuj] Zastosowanie

Alifatyczne sole sodowe, amonowe wielkołańcuchowych kwasów sulfonowych są powszechnie stosowane jako środki powierzchniowo czynne w detergentach.

Aromatyczne kwasy sulfonowe są półproduktem w syntezie leków oraz barwników.

[edytuj] Siarczan a związek sulfonowy

Podstawową cechą charakterystyczna związków sulfonowych jest tworzenie wiązania węgiel-siarka C-SO₃H, w odróżnieniu od wodorosiarczanów R-OSO₃H lub siarczanów M₁-OSO₂O-M₂ (wiązanie poprzez tlen).