2-Methyl-1-propanol

2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Inhaltsverzeichnis

1 Gewinnung und Darstellung
2 Eigenschaften
- 2.1 Physikalische Eigenschaften
- 2.2 Chemische Eigenschaften
3 Verwendung
4 Sicherheitshinweise
5 Wiki/Weblinks

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Wie 1-Butanol gewinnt man auch 2-Methyl-1-propanol durch Hydroformylierung von Propen. Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

$\mathrm{2\,H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2\,CO + 2\,H_2 \longrightarrow}$

$H 3 C - CH 2 - CH 2 - CHO + H 3 C - CH(CHO) - CH 3$
Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal

$\mathrm{H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2 \longrightarrow}$

$H 3 C - CH(CH 2 - OH) - CH 3$
Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Die Molmasse des Stoffes beträgt 74,12 g/mol, die Dichte 0,802 g·cm^-3, der Schmelzpunkt -108 °C und der Siedepunkt 108 °C.
Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich (100 g/L).

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester oder die Dehydrierung zu einem Aldehyd.

$\mathrm{H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 + H_3C{-}COOH \longrightarrow}$

$H 3 C - COO - CH 2 - CH(CH 3) - CH 3 + H 2 O$
2-Methyl-1-propanol reagiert mit Ethansäure zu Ethansäure 2-methyl-propylester und Wasser

$\mathrm{H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 \longrightarrow}$

$H 3 C - CH(CHO) - CH 3 + H 2$
2-Methyl-1-Propanol reagiert zu 2-Methylpropanal und Wasserstoff

[Bearbeiten] Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel, vorwiegend in der Lackindustrie. Es verbessert die Eigenschaften der Lacke.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

2-Methyl-1-propanol wurde als gesundheitsschädlich eingestuft. Beim Arbeiten mit dem Stoff sollte man deshalb Vorsicht walten lassen und Dämpfe nicht einatmen, sowie Kontakt mit der Haut und den Augen unbedingt vermeiden. 2-Methyl-1-propanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. Ferner sollte man es von Zündquellen fernhalten. Der Stoff hat die Wassergefährdungsklasse 1 (schwach wassergefährdend). Der MAK-Wert von 2-Methyl-1-propanol wurde mit 100 ppm, also 300 mg·m^-3 festgelegt.