Fehling-Probe

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Die Fehling-Probe dient zum Nachweis einer Aldehydgruppe (-CHO) in Aldehyden und reduzierenden Zuckern.

Versuchsaufbau der Fehlingprobe

Zur Durchführung der Fehling-Probe verwendet man zwei Lösungen als Nachweisreagenzien, die nach Hermann Fehling als Fehlingsche Lösungen bezeichnet werden.

Die hellblaue Fehlingsche Lösung I ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung (CuSO₄ (aq)), die farblose Fehlingsche Lösung II eine Lösung von Kaliumnatriumtartrat (einem Salz der Weinsäure) in verdünnter Natronlauge (NaOH). Nach Zusammenführen beider Fehling-Lösungen besitzt das Fehling-Reagenz aufgrund der Komplexbildung der Cu(II)-Ionen mit den Tartrat-Ionen eine charakteristische dunkelblaue Farbe. Nach Zugabe der Testsubstanz wird die Lösung hellblau, schlammiggrün und am Ende rot. Die rote Lösung ist auf die Charakteristik des Kupfer(I)oxids zurückzuführen.

Aldehyde werden nach Zugabe von Fehling-Reagenz zu Carbonsäuren oxidiert, während das Kupfersulfat (CuSO₄) zu Kupfer(I)-oxid (Cu₂O) reduziert wird und als rotbrauner Niederschlag ausfällt. Bei längerem Erhitzen oder bei einfacheren Aldehyden wie Methanal (Formaldehyd) oder Ethanal (Acetaldehyd) kann auch elementares Kupfer entstehen.

[Bearbeiten] Die Fehlingprobe - eine Redoxreaktion

Da die Oxidation der Probesubstanz durch Reduktion der Kupfer(II)-Ionen erfolgt, kann die Gesamtreaktion wie bei allen Redoxreaktionen in eine Oxidations- und Reduktionsreaktion zerlegt werden. Dabei wird im nachfolgenden Beispiel zur Vereinfachung nicht berücksichtigt, dass die Kupferionen eigentlich in einem Komplex mit Tartrat-Ionen (Kupfertartrat) vorliegen:

Oxidation:

$\mathrm{R\!-\!CHO + 2\,OH^{\operatorname{-}} \longrightarrow R\!-\!COOH + H_2O + 2\,e^{\operatorname{-}}}$

Reduktion:

$\mathrm{2\,Cu^{2\operatorname{+}} + 2\,OH^{\operatorname{-}} + 2\,e^{\operatorname{-}}\longrightarrow Cu_2O + H_2O}$

Redoxreaktion:

$\mathrm{2\,Cu^{2\operatorname{+}} + R-CHO + 4\,OH^{\operatorname{-}} \longrightarrow Cu_2O + R\!-\!COOH + 2\,H_2O}$

Da die Reaktion in alkalischer Umgebung stattfindet, wird die entstehende Carboxylgruppe durch Hydroxidionen zur Carboxylatgruppe im Sinne einer Säure-Base-Reaktion deprotoniert:

$\mathrm{R\!-\!COOH + OH^{\operatorname{-}} \longrightarrow R\!-\!COO^{\operatorname{-}} + H_2O}$

Zu erwähnen ist an dieser Stelle, dass Alkanone (Ketone) von der Fehlingschen Lösung nicht oxidiert werden. Der Nachweis erlaubt folglich eine Unterscheidung zwischen Alkanon und Alkanal. Eine Ausnahme bilden Saccharide, z.B. Fructose (Keton), das aufgrund intramolekularer Protonenwanderung, im alkalischen Medium, auch in Aldehydform vorliegen kann (Tautomerie).

Weitere Nachweisreaktionen für Aldehyde:

schiffsche Probe mit dem schiffschen Reagenz
Tollensprobe (Silberspiegel-Probe) mit dem Tollens-Reagenz
Benedict-Reagenz

Von „http://de.wikipedia.org../../../f/e/h/Fehling-Probe_0987.html“

Kategorie: Nachweisreaktion

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[Bearbeiten] Die Fehlingprobe - eine Redoxreaktion

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