Phenylalkylamine

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Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Phenylalkylamine sind chemische Verbindungen, die vom Phenylethylamin abgeleitet sind. Zahlreiche β-Phenylalkylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine). Natürlich vorkommende Phenylalkylamine besitzen beispielsweise als Aminosäuren (Tyrosin und Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus können spielen Phenylalkylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylalkylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin). Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe, insbesondere die Amphetamine, besitzen psychotrope Eigenschaften.

[Bearbeiten] Phenylethylamine

Phenethylamin (PEA) #142
4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
1-(4-Hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol (Synephrin)
Katecholamine
- Adrenalin
- Noradrenalin
- Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
Dimethoxyphenylethylamine
- 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B) #20
- 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-C) #22, 2C-C
- 4-Iod-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-I) #33, 2C-I
- 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D) #23
- 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E) #24, 2C-E
- 2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2) #40, 2C-T-2
- 2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4) #41
- 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7) #43, 2C-T-7
- 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8) #44
- 2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9) #45, 2C-T-9
- 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21) #49
Trimethoxyphenylethylamine
- 3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M) #96, Meskalin
- 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM) #91
- 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA) #168

[Bearbeiten] Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

Ephedrin
Norephedrin / Cathin
N-Methylephedrin
Amphetamin
N-Methylamphetamin
N-Ethylamphetamin
4-Methoxyamphetamin (PMA) #97
4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA) #130
Dimethoxyamphetamine
- 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA) #55
- 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA) #54
- 2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB) #62
- 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI) #67, DOI
- 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP) #68, DOM
- 2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET) #66, DOET
Methylendioxyamphetamine
- 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA) #100, MDA
- 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA) #109, MDMA
- 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA) #106, MDE (MDEA)
- 2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a) #134, MMDA-3a
- 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA) #132, MMDA
Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine
- 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) #157, TMA
  - 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E) #25, 2C-E
- 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2) #158, TMA-2
- 2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3) #159
- 2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4) #160, TMA-4
- 2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5) #161, TMA-5
- 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6) #162, TMA-6