Alcaloidi

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Gli alcaloidi sono senza dubbio le sostanze che inducono maggiori effetti sugli organismi animali tra i costituenti delle piante, i più studiati ed utilizzati dalla farmacologia ufficiale. Si estraggono dalla pianta tramite processi:

• di sublimazione (evaporazione e deposito cristallino su superficie fredda)
• o tramite soluzione (cocaina in gasolio)
• e come residuo di distillazione.

Nella macerazione idralcolica si liberano spesso se il soluto viene acidulato (aceto, succo di limone, acido ascorbico).

[modifica] Definizione

Il termine è piu di tipo farmacologico e medico che di tipo chimico, dato che i vari alcaloidi provengono da una serie di composti organici non legati tra di loro e l'unico dato chimico che li accomuna è la presenza di un gruppo azotato a reazione alcalina. Possiamo classificarli dal punto di vista chimico, biosintetico oppure rispetto alla loro attività biologica.

Una definizione soddisfacente è impossibile dato che non esiste una divisione netta tra alcaloidi e amine complesse naturali, ma daremo di seguito alcuni punti comuni tra le varie sostanze. Gli alcaloidi:

• Contengono azoto - solitamente derivati da un amminoacido.
• Sono amari, generalmente solidi bianchi (una eccezione è la nicotina - un liquido marrone)
• Precipitano con metalli pesanti
• La maggior parte degli alcaloidi precipitano in soluzione neutra o debolmente acida con il reagente di Mayer dando un precipitato color crema.
• Il reagente di Dragendorff causa un precipitato arancio con gli alcaloidi.
• La caffeina, un derivato della purina, non precipita come la maggioranza degli alcaloidi
• Sono basici - formano sali insolubili in acqua. La maggior parte degli alcaloidi sono sostanze cristalline ben definite che si uniscono agli acidi per formare sali. Nelle piante possono esistere allo stato libero, sotto forma di sali o di N-ossidi.
• Si ritrovano in un numero limitato di piante (ad esempio la morfina esiste solo in una specie)

Derivano di solito da vegetali, possiedono uno o piu atomi di azoto (N) (di solito in un anello eterociclico) e possiedono forti azioni fisiologiche su uomini e animali. Sono fortemente basiche, spesso molto velenose e/o psicoattive.
La loro potenza arriva anche ad una tossicita universale, e non c'è dubbio che qualsiasi alcaloide esercita una azione stressante sul corpo. D'altro canto, nella pratica quotidiana ci si preoccupa poco degli alcaloidi per due ragioni:

1. la maggior parte delle piante, anche quelle considerate piu sicure, contiene degli alcaloidi. Come abbiamo gia considerato, è spesso un errore provare a valutare una pianta esaminando i suoi costituenti in isolamento.
2. la tossicità degli alcaloidi è del tipo piu diretto, cioè un sovradosaggio causa immediati sintomi di rigetto.

Ciò non significa che non si debba usare cautela. Uno dei punti più importanti è che gli alcaloidi non sono molto solubili in acqua ma lo sono in alcool. Dato che la maggior parte dei dati tradizionali sulle piante medicinali riguardano soluzioni acquose, è probabile che i dati su piante contenenti alcaloidi non riflettano la attuale pericolosità dei moderni preparati alcolici.

[modifica] Struttura

Ci sono tre tipi principali di alcaloidi:

1. Alcaloidi non eterociclici, o alcaloidi atipici (protoalcaloidi, ammine biologiche) come per esempio la colchicina.
2. Pseudo alcaloidi, derivati da terpenoidi o purine.
3. Alcaloidi eterociclici o alcaloidi tipici.

Gli alcaloidi sono sostanze altamente reattive con attività biologiche anche a dosaggi bassi. Ci limiteremo ad esaminarne alcuni tra i piu importanti:

• alcaloidi a nucleo isochinolinico (tra cui si annoverano la papaverina e gli alcaloidi del curaro,

• il gruppo degli alcaloidi a nucleo fenantrenico (come morfina e codeina),

• gli alcaloidi a nucleo steroideo (solasodina, tomatidina, ecc...),

• il gruppo del tropano che comprende atropina, iosciamina e ioscina: presenti nelle Solanaceae (Atropa, Datura, Hyosciamus, Mandragora). Bloccano l'attività del parasimpatico.

• il gruppo dell' imidazolo,

• il gruppo della piridina comprendente la piperidina, derivati dall'acido nicotinico (vitamina B3), lobelina presente nella Lobelia inflata, nicotina ricavabile dal tabacco, piperina nella piante della specie Piper. Stimolano e poi bloccano tutte le attivita del sistema nervoso autonomo.

• il gruppo della chinolina (come la chinidina e la cinconina),

• il gruppo della pirrolizidina comprendente composti molto tossici, soprattutto a livello epatico. Si trovano nelle piante delle specie Symphytum e Senecio, nella Borago, nella Tussilago farfara e molte altre.

• Il gruppo dell'indolo è un gruppo complesso, comprende gli "alcaloidi animali" come adrenalina, noradrenalina e serotonina (5-idrossitriptamina - 5HT), quelli tranquillizzanti derivati dalla Passiflora, gli stimolanti uterini come l'ergotamina ed ergometrina ricavabli da piante della specie Claviceps e il suo derivato dietilammide dell'acido lisergico (LSD). Gli alcaloidi di Rauwolfia serpentaria, ipotensivi e depressivi, e molti stimolanti del sistema nervoso centrale: stricnina, johimbina e psilocibina.

• alcaloidi a nucleo chinolizidinico,

• alcaloidi a nucleo purinico (come la teofillina, la caffeina e la teobromina),

• alcaloidi a nucleo tropolonico (come la colchicina).

I seguenti alcaloidi agiscono sul sistema neuromuscolare agendo sui recettori adrenergici

• la chinolina presente nell'angostura e in piante della specie Cinchona
• l'isochinolina derivati dalla precedente, molto importante
• la mescalina ricavata da Lopophora williamsii
• la papaverina e la narcotina si estraggono dal Papaver somniferum
• la protopina è presente nelle piante della specie Papaver
• berberina, idrastina e canadina presenti nelle Berberidaceae (Berberis vulgaris, aquifolium, Hydrastis canadensis) e nelle Papaveraceae (Chelidonium majus)
• il gruppo dell purina come caffeina, teobromina, teofillina e aminofillina presenti nel cacao, caffè e tè: derivati da adenina e guanina (nome collettivo xantine). Prolungano la emivita di molti ormoni, tra cui l'adrenalina.
• i terpenoidi come l'estratto da Aconitum napellus (tossico) e la valeriana (tranquillizzante).

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