Caffeina
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| Caffeina | |
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| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H10N4O2 |
| Massa molecolare (uma) | 194,20 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | 58-08-2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,23 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | (20 °C) poco solubile |
| Temperatura di fusione (K) | 508 (235°C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Temperatura di autoignizione (K) | >873 (600°C) |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
La caffeina (o 1,3,7-trimetilxantina, detta anche teina) è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè, cola, guaranà e mate, e nelle bevande da esse ottenute.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
Chimicamente è una xantina (1,3,7-trimetilxantina) e come tale svolge azione stimolante del sistema nervoso centrale (elimina la sonnolenza e attiva il senso di attenzione) intervenendo sulle sinapsi; di lieve azione diuretica e di modesto effetto vasocostrittore, ha un effetto irritante per la mucosa dello stomaco. Per la sua azione stimolante è usata come antidoto dei farmaci ipnotici. Effetti negativi da sovradosaggio sono eccitazione, insonnia, tremori, nausea, vomito, aumento della diuresi, tachicardia, extrasistole.
La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa la sostanza psicoattiva più diffusa nel mondo.
Indice |
[modifica] Storia
Benché il tè venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo, i sufisti dello Yemen, infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò ad essere venduto ad Istanbul, Il Cairo ed alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi e ad essere venduta in Europa.
[modifica] Effetti
La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza. È importante notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e dosi di caffeina non possono rimpiazzare il sonno. L'utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza.
[modifica] Metabolismo
La caffeina viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell'intestino nei primi 45 minuti dopo l'ingestione, viene distribuita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei ed eliminata con una cinetica del primo ordine. La caffeina è metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi, dove viene convertita in tre dimetilxantine, ognuna delle quali ha un effetto diverso:
- Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta ad una maggiore concentrazione di glicerolo ed acidi grassi nel sangue.
- Teobromina (12%): dilata i vasi sanguigni. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao.
- Teofillina (4%): Rilassa la muscolatura liscia nei bronchi, è usata infatti nel trattamento dell'asma. La dose di caffeina usata in tale trattamento è molto più grande di quella dovuta al metabolismo della caffeina.
Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere esecreti con le urine.
[modifica] Meccanismo d'azione
La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenosina e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico. Si ha come risultato un aumento dei livelli di epinefrina (adrenalina) e noradrenalina. L'adrenalina stimola quindi il sistema nervoso simpatico e porta ad un aumento del battito cardiaco e dell'afflusso di sangue ai muscoli, ad una diminuzione dell'afflusso di sangue alla pelle ed agli organi interni ed al rilascio di glucosio del fegato.
La caffeina è anche un inibitore del cAMP-PDE (fosfodiesterasi dell'AMP ciclico) che converte il ciclo-AMP (cicloadenosinmonofosfato) nella sua forma aciclica. L'AMP ciclico partecipa alla cascata di eventi prodotti nella cellula dalla stimolazione dell'adrenalina, quindi, bloccando la rimozione del ciclo-AMP, la caffeina prolunga l'effetto dell'epinefrina e delle sostanze simili, ad esempio anfetamina, metanfetamina e metilfenidato.
I metaboliti della caffeina contribuiscono a potenziarne l'effetto. La teobromina è un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello ed ai muscoli. La teofillina è un rilassante muscolare che agisce principalmente sui bronchioli ed agisce come cronotropo e inotropo. La paraxantina aumenta la quantità di acidi grassi e glicerolo nel sangue che possono essere metabolizzati dai muscoli.
[modifica] Effetti collaterali
La dose letale della caffeina per un uomo adulto, è stimata essere fra 150 ed i 200mg per Kg di massa corporea somministrati per via orale in un intervallo di tempo che va in genere dalle 3,5 alle 10 ore. Vari fattori possono allungare l'emivita della caffeina e quindi questo intervallo cresce per le donne in gravidanza, per effetto delle pillole contraccettive e per i bambini.
La caffeina provoca un aumento di acidi gastrici; un utilizzo prolungato nel tempo può quindi portare ad ulcera, esofagite e riflusso gastrointestinale. Un abuso può anche portare a nervosismo, irritabilità, ansia, insonnia, palpitazioni.
Chi consuma regolarmente caffeina sviluppa una tolleranza che si traduce in un affievolimento dell'effetto della caffeina e contemporaneamente in una accresciuta sensibilità verso l'adenosina. Il risultato di ciò è una diminuzione della pressione sanguigna e ad un aumento della quantità di sangue nella testa che porta ad emicrania. Altri sintomi sono nausea, ansia, irritabilità. In casi di abuso si possono avere sintomi quali depressione, incapacità di concentrarsi, demotivazione.
[modifica] Estrazione della caffeina
La procedura di estrazione viene operata direttamente sui chicchi di caffè per poterne ottenere una bevanda dalle caratteristiche organolettiche equivalenti, ma decaffeinata. Il solvente maggiormente utilizzato nell'industria è l'anidride carbonica in fase supercritica (31°C e 73 atm circa). Dopo l'evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e rivenduta.
[modifica] Prodotti energetici alla caffeina
Spesso oggi la caffeina è utilizzata come ingrediente di base in vari prodotti energetici, quali bevande o caramelle (ad esempio Red Bull, shark, foosh). Questi prodotti sono utilizzati di sovente per superare periodi insonni o per aumentare la soglia di attenzione, per esempio durante la guida notturna. In particolar modo si nota un frequente utilizzo da parte degli informatici, per far fronte a sessioni di programmazione notturne.
[modifica] Collegamenti esterni
Miti e realtà sulla caffeina. Gli effetti conosciuti
Descrizione chimica della caffeina
Caffeina in prodotti energetici
[modifica] Voci correlate
