Penicillina
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La penicillina è un antibiotico ß-lattamico che contiene cioè un lattame (deriva dalla condensazione di un'ammide con l'ammina sul Cß):
Sono farmaci ideali perché colpiscono la transpeptidasi, un enzima presente solo nei batteri e non nell'organismo umano: hanno specificità d'azione. L'anello ß-lattamico è condensato con un anello tiazolidinico (è a 5 termini con S e N):
I raggruppamenti sono:
- carbossile in posizione 2
- 2 metili in posizione 3
- gruppo amminico in posizione 6 acilato con acidi di tipo diverso, responsabili delle varie penicilline
Ci sono tre C asimmetrici:
- C2 che ha configurazione assoluta S ed il carbossile è in
- C5 e C6 che hanno configurazione assoluta R, hanno ognuno un H in cis tra loro.
C'è analogia strutturale con il dipeptide D-Ala-D-Ala (anche per la lunghezza del legame) che è il substrato della transpeptidasi. L'anello ß-lattamico è molto tensionato e quindi molto reattivo; quello a cinque termini è leggermente ripiegato (più reattivo): il nucleofilo O(-) serinico della transpeptidasi attacca il C carbonilico del ß-lattamico per l'analogia e la reattività; si forma l'estere serinico che non è più idrolizzabile perché c'è grande ingombro sterico. È quasi una inibizione irreversibile -> morte batterica.
La scoperta dell'azione antibatterica di alcune muffe è da attribuire a Vincenzo Tiberio che descrisse il fenomeno alla fine del XIX secolo, anche se poi le ricerche che portarono all'impiego della penicillina presero il via dalla riscoperta compiute da Alexander Fleming che a Londra, nel 1928, osservò che in una piastra di coltura contaminata da una muffa, la crescita batterica era inibita; è solo dal 1940 comunque, che la penicillina viene utilzzata contro infezioni batteriche.
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