ヘキサメチレンテトラミン

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ヘキサメチレンテトラミン

IUPAC名	1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane
別名	ヘキサミン
分子式	C₆H₁₂N₄
分子量	140.2 g/mol
CAS登録番号	[100-97-0]
形状	無色結晶もしくは白色固体
密度と相	1.33 g/cm³,
沸点	270 °C
SMILES	N1(CN3C2)CN(C3)CN2C1

ヘキサメチレンテトラミン (hexamethylenetetramine) は4個の窒素原子がメチレンによってつながれた構造を持つ複素環化合物である。ヘキサミン (hexamine) あるいは1,3,5,7-テトラアザアダマンタンとも呼ばれる。無色で光沢のある結晶もしくは白色結晶性の粉末である。

産業面では化学工業において樹脂や合成ゴムなどを製造する際の硬化剤として用いられる。

医療においては、膀胱炎、尿路感染症、腎盂腎炎の治療に用いられ、日新製薬からヘキサミン注「ニッシン」として販売されている。これは、ヘキサミンが尿内でホルムアルデヒドに分解することにより、尿が防腐性を持つことによる。

また、生物学の分類学や生態学の研究現場では、石灰質（リン酸カルシウムや炭酸カルシウム）によって硬化した硬組織を持つ、脊椎動物や甲殻類の標本をホルマリン固定で保存するときに用いることがある。ホルムアルデヒドは水溶液であるホルマリンの中で酸化して徐々にギ酸に変化するが、ヘキサメチレンテトラミンは水中でアンモニアとホルムアルデヒドに分解し、このアンモニアがギ酸を中和して標本の脱灰を防止する。通常ホルマリンの原液にヘキサメチレンテトラミンを飽和させ、これを3～5%に希釈して使用する。