Dichloormethaan

Van Wikipedia

Dichloormethaan
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule van Dichloormethaan



Algemeen
Molecuulformule	C H₂Cl₂
Smiles	C(Cl)Cl
IUPAC
Andere namen	methyleenchloride
CAS-nummer	75-09-2
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur
Vergelijkbaar met	chloroform, difluormethaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Xn, schadelijk
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R40 S-zinnen: S23, S24, S25, S36, S37
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	Vloeibaar
Kleur	Kleurloos
Dichtheid	1,325 g/cm³
Molmassa	84,93 g/mol
Smeltpunt	-97 °C
Kookpunt	40 °C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Dichloormethaan of methyleenchloride is een chemische stof die als oplosmiddel gebruikt wordt voor organische stoffen. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een matig zoete en soms onaangename geur.

Dichloormethaan werd voor het eerst gemaakt in 1840 door de Franse scheikundige Henri Victor Regnault, die het isoleerde uit een mengsel van chloormethaan en chloor dat blootgesteld was geweest aan zonlicht. Zoals 'di' in de naam aangeeft, bevat het dichloormetaanmolecuul twee chlooratomen.

[bewerk] Productie

Dichloormethaan wordt industrieel geproduceerd door methaan met chloorgas te laten reageren bij 400-500 °C. .

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Het resultaat van deze processen is een mengsel van chloormethaan, dichloormethaan, chloroform en tetrachloormethaan. Dat mengsel wordt gescheiden door middel van destillatie.

[bewerk] Gebruik

De vluchtigheid van dichloormethaan en zijn vermogen om als oplosmiddel voor een grote verscheidenheid aan verbindingen maken het tot een ideaal oplosmiddel in de chemische synthese. De bekendste toepassing is als verfafbijtmiddel en als ontvettingsmiddel. In de levensmiddelenindustrie wordt het gebruikt om caffeïnevrije koffie te maken of extracten van kruiden, bijvoorbeeld hop. Tijdens transport kunnen aardbeien of graan met dichloormethaan gegast worden. De verbinding werkt dan (door verdrijven van zuurstof) als pesticide.

Zijn vluchtigheid is de basis voor het gebruik als drijfgas in spuitbussen. In PUR wordt het gebruikt om het volume van de schuimmassa te vergroten. Dichloormethaan is ook gebruikt als "werkende" stof in Drinkvogeltjes (engels: drinking bird), een soort speelgoed.

In lampen wordt het soms toegepaste. In een gesloten systeem dat van onderen verlicht wordt, bewegen steeds gekleurde "bellen". In een doorzichtige cilinder zitten twee niet mengbare vloeistoffen, bovendien zijn kleurstoffen toegevoegd die slechts in één van de twee vloeistoffen oplossen. De dichtheid van de vloeistoffen verschilt weinig. De vloeistof met de grootste dichtheid bevindt zich onderin de cilinder. De lamp verwarmt aan de onderzijde de vloeistoffen waardoor plaatselijk de temperatuur stijgt en uitzetting volgt. Bij uitzetten daalt de dichtheid, waardoor de warme vloeistof gaat drijven in de koudere eigen vloeistof en ook in de andere vloeistof. Na een tijdje koelt de bel warme vloeistof af, zijn dichtheid wordt weer groter en de bel vloeistof zakt weer omlaag. Dit soort lampen is als sfeerverlichting in trek. In de jaren 1940 werden door Wurlitzer "bubbler" jukeboxen gebouwd. De glazen cilinders waren tot 75 cm lang. Weerstanden zorgden voor de verwarming. Met behulp van kiezels in de cilinders werd de grootte van de bellen geregeld. In reproducties van dergelijke jukeboxen wordt nog steeds van dezelfde techniek gebruikgemaakt.

Omdat het gebruik mogelijk en in ieder geval de bereiding van dichloormethaan gezondheidsrisico's met zich meebrengt wordt naar alternatieven gezocht voor veel van deze toepassingen.

[bewerk] Veiligheid

Dichloormethaan is de minst giftige van de eenvoudige chloorkoolwaterstoffen, wat niet wil zeggen dat er geen gezondheidsrisico is. Bij chronische blootstelling kan het een carcinogene werking hebben. Bij dieren is de relatie aangetoond tussen blootstelling en kanker in longen, lever en alvleesklier. De mutagene en teratogene eigenschappen zijn bewezen. Dit leidt tot aangeboren afwijkingen als een vrouw tijdens haar zwangerschap is blootgesteld aan de verbinding. Bij langdurig huidcontact zal dichloormethaan een deel van het huidvet oplossen en aanleiding geven tot huidirritatie en mogelijk chemische brandblaren.

In veel landen moeten producten die dichloormethaan bevatten voorzien van van labels die waarschuwen voor de gezondheidsrisico's van de verbinding.