Monossacarídeo

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Monossacarídeos ou simplesmente oses são carboidratos não polimerizados, por isso, não sofrem hidrólise. Possuem em geral entre três e sete átomos de carbono.

Índice

1 Classificação
- 1.1 Quanto aos grupamentos funcionais:
- 1.2 Quanto ao número de átomos de carbono:
2 Ciclização
- 2.1 Furano e pirano:
- 2.2 Ciclização de hexoses:
3 Isomeria espacial

[editar] Classificação

Principais Monossacarídeos

Otros tipos de Carboidratos

[editar] Quanto aos grupamentos funcionais:

Aldoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-aldeido, como a glicose , galactose, arabinose e manose :

Cetoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-cetona, como a frutose:

[editar] Quanto ao número de átomos de carbono:

Trioses: Monossacarídeos com 3 átomos de carbono:

Tetroses: Monossacarídeos com 4 átomos de carbono:

Pentoses: Monossacarídeos com 5 átomos de carbono:

Hexoses: Monossacarídeos com 6 átomos de carbono:

[editar] Ciclização

[editar] Furano e pirano:

Furano: É um pentanel de formula molecular C₄H₄O

Pirano: É um hexanelanel de formula molecular C₅H₆O

Quando monossacarídeos se ciclizam sob a forma do anel "pirano" são conhecidos como piranosídicos e o nome do monossacarídeo é acompanhado pelo sufixo piranose, a fim de designar sua correta conformação espacial. Por exemplo, a glucose piranosídica é conhecida como glucopiranose. A mesma conjugação de substantivos também é válida para os monossacarídeos que se ciclizam na forma do anel furanosídico (nome oriundo da molécula furano). A frutose, por exemplo, se ciclizada dessa forma, é conhecida como frutofuranose.

[editar] Ciclização de hexoses:

Em solução aquosa, as hexoses sofrem uma interação intramolecular formando uma estrutura cíclica, na forma de pentanel ( furano ) ou na forma de hexanel ( pirano ).

Quando a interação ocorre entre os carbonos 1 e 4 forma-se a α-glicose furanósica ( os grupos OH dos carbonos 1 e 2 estão em posição cis) ou a forma β-glicose furanósica ( os grupos OH do carbono 1 e 2 estão em posição trans):

<==> <==>

Estrutura espacial:

<===>

Quando a interação ocorre entre os carbonos 1 e 5 forma-se a α-glicose piranósica ( os grupos OH do carbono 1 e 2 estão em posição cis) ou a forma β-glicose piranósica ( os grupos OH dos carbonos 1 e 2 estão em posição trans):

=> <=>

Estrutura espacial:

<=>

[editar] Isomeria espacial

Isomeria óptica: A existência de carbonos assimétricos confere aos monossacarídeos a propriedade de girar as ondas unidirecionais da luz polarizada possuindo, portanto, estruturas destróxiras ( D ) e levógiras ( L ).

Isomeria geométrica: Devido a interação intramolecular, as hidroxilas dos carbonos 1 e 2 dos monossacarídeos podem orientar-se espacialmente na configuração cis ( α ) ou trans ( β).

Retirado de "http://pt.wikipedia.org../../../m/o/n/Monossacar%C3%ADdeo.html"

Categoria: Carboidratos