Sacharidy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Sacharidy (z lat. saccharum = cukr), též glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany nebo karbohydráty jsou organické látky patřící do skupiny polyhydroxyderivátů karbonylovou skupinu obsahujících sloučenin, tedy aldehydů nebo ketonů. Mnohé ze sacharidů jsou významné přírodní látky, řada dalších byla připravena synteticky. Nízkomolekulární sacharidy jsou rozpustné ve vodě a mají více či méně sladkou chuť. Makromolekulární polysacharidy jsou většinou bez chuti a jsou ve vodě jen omezeně rozpustné (škrob, agar) nebo zcela nerozpustné (celulosa).

[editovat] Struktura

Základní stavební jednotkou všech sacharidů jsou tzv. cukerné jednotky, kterými jsou monosacharidy, které jsou samy o sobě nejjednoduššími cukry vůbec. Existují ve dvou základních strukturních formách, mezi nimiž se ustavuje chemická rovnováha, a to lineární a cyklické. V cyklické formě karbonylová skupina (aldehydická nebo ketonická) se propojí s jednou z hydroxylových skupin na vzdáleném konci řetězce a vytvoří většinou šestičlennou nebo pětičlennou heterocyklickou strukturu (pyranosový nebo furanosový cyklus). Jak u lineární, tak u cyklické formy monosacharidů jednotlivé uhlíky (s výjimkou prvního a posledního uhlíku v řetězci a uhlíku, který je součástí karbonylové skupiny) představují asymetrická centra, způsobující optickou aktivitu; jedná se o tzv. chirální centra. Díky nim existuje velké množství stereoizomerů (prostorových izomerů) se stejným sumárním vzorcem. Pro jejich zobrazení se v chemii sacharidů používají u lineárních forem molekul strukturní vzorce v tzv. Fischerově projekci, u cyklických forem kromě tohoto způsobu grafického zápisu též strukturní vzorce v projekci Haworthově. Dvojice stereoizomerů, které jsou vzájemně právě zrcadlovými obrazy, nazýváme enantiomery a označujeme je stejným názvem, kterému předřadíme symbol L- nebo D-.

Od sacharidů mohou být syntetizovány jak uměle v laboratoři, tak přirozeně v přírodě, další deriváty. Významnými jsou zejména sloučeniny, vzniklé substitucí hydroxylové skupiny vzniklé při přeměně lineární formy sacharidu na cyklickou (tzv. hemiacetalový resp. hemiketalový hydroxyl), nazývané glykosidy. Vazba, vytvořená tímto procesem, se nazývá glykosidická vazba. Spojí-li se tímto způsobem dvě molekuly monosacharidů, vznikne molekula tvořená dvěma cukernými jednotkami, která je nejmenším oligosacharidem, nazývaným disacharid. Cukerné jednotky se tímto způsobem mohou řetězit v podstatě v neomezeném počtu. Počet cukerných jednotek je přitom jedním z hledisek klasifikace sacharidů.

[editovat] Základní klasifikace sacharidů

Monosacharidy - jsou tvořeny právě jednou cukernou jednotkou.
- Aldosy - monosacharidy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyaldehydy (např. glukosa).
- Ketosy - monosacharidy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na jiném než koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyketony (např. fruktosa).
Oligosacharidy - jsou tvořeny dvěma až deseti cukernými jednotkami.
- Disacharidy - jsou tvořeny dvěma cukernými jednotkami (např. sacharosa, maltosa nebo laktosa).
- Trisacharidy - jsou tvořeny třemi cukernými jednotkami (např. rafinosa).
- Tetrasacharidy - jsou tvořeny čtyřmi cukernými jednotkami.
- atd.
Polysacharidy - jsou tvořeny více než deseti cukernými jednotkami.
- Nízkomolekulární polysacharidy, tvořené nejvýše několika desítkami cukerných jednotek a vznikající většinou z vysokomolekulárních polysacharidů částečnou hydrolýzou (např. rozpustný škrob).
- Vysokomolekulární polysacharidy, jsou přírodní polymery složené z mnoha desítek až stovek cukerných jednotek; v živých organismech slouží například jako zásobárna energie (např. škrob, glykogen), nebo mají strukturní funkci (např. celulosa, chitin).

Hranice mezi oligosacharidy a polysacharidy (10 cukerných jednotek) je běžně akceptována; je však arbitrárně zvolená a nemá vlastně žádný fyzikálněchemický ani biochemický význam.