5-Fluoruracil

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Bezeichnungen
Freiname	Fluorouracil
IUPAC-Name	5-Fluor-1H-pyrimidin-2,4-dion
Summenformel	C4H3FN2O2
CAS-Nummer	51-21-8
Strukturformel
Chemisch-physikalische Daten
Molmasse	130,077 g/mol
Schmelzpunkt	280-282 °C
Siedepunkt	–

5-Fluoruracil (5-FU) ist ein Analogon der Nukleinbase Uracil. Es wird als Zytostatikum in der Chemotherapie, vor allem beim kolorektalen Karzinom und bei Brustkrebs eingesetzt. 5-FU wurde 1962 von der Pharmafirma Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht.

5-Fluoruracil findet auch Anwendung als Warzen-Therapeutikum (Verrumal^®).

[Bearbeiten] Pharmakologie

Es ist ein Antimetabolit, es wird bei der Zellteilung aufgrund der Strukturähnlichkeit mit den Pyrimidinbasen Cytosin und Thymin statt dieser in die DNA eingebaut. Die entstehende DNA ist nicht funktionsfähig. 5-FU hemmt über komplexe Mechanismen die RNA- und DNA-Synthese darüber hinaus auf verschiedenen Ebenen. So hemmt 5-FU die Thymidylat-Synthetase und somit die Methylierung der Deoxyuridyl-Säure zu Thymidyl-Säure, die für die Bereitstellung der Pyrimidine für die DNA-Synthese notwendig ist.

Die Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Schleimhautentzündungen, Knochenmarkschädigung) können beträchtlich sein (siehe Abschnitt Nebenwirkungen im Artikel Zytostatikum).

Durch Tetrahydrofolsäure bzw. Folinsäure wird die Wirkung von 5-FU verstärkt, man nutzt diesen Effekt für Kombinationstherapien. Eine Wirkungsverstärkung bewirkt auch Interferon-α.

[Bearbeiten] Siehe auch

• FOLFOX Therapieschema
• Capecitabin, ein oral verabreichbares Prodrug von 5-FU