Amoxicillin
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| Steckbrief | |
|---|---|
| Name (INN) | Amoxicillin |
| Wirkungsgruppe | β-Lactam-Antibiotika |
| Handelsnamen | |
| Klassifikation | |
| ATC-Code | J01CA04 |
| CAS-Nummer | 26787-78-0 |
| Rezeptpflicht: Ja | |
| Fachinformation (Amoxicillin) | |
| Chemische Eigenschaften | |
 IUPAC-Name: 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid |
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| Summenformel | C16H19N3O5S |
| Molmasse | 365,4 g/mol |
Amoxicillin ist ein Breitbandpenicillin aus der Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Das 1981 zugelassene Medikament wird unter verschiedenen Markennamen vertrieben und zum einen gegen Infektionen des Magen-Darmtraktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, zum anderen gegen Atemwegsinfektionen, Keuchhusten und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut, etwa nach Tierbissen, angewandt. Amoxicillin wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie z. B. Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin. Dargereicht wird es in der Kinderheilkunde in Form von Trockensaft oder in Tablettenform. Orale Gabe wird durch die Säurestabilität ermöglicht.
Es ist unter Umständen günstig, Amoxicillin mit einem β-Lactamase-Inhibitor zu kombinieren, z.B. Clavulansäure (wie dies bei AUGMENTIN® oder CLAVAMOX® der Fall ist), um so das Spektrum zu erweitern. Manche Bakterien bilden nämlich β-Lactamase, welche β-Lactam-Antibiotika inaktiviert.
Wie alle Penicilline kann auch Amoxicillin Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion unterschiedlicher Stärke, bis hin zum anaphylaktischen Schock haben. Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Außerdem muss auch mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Ansonsten sind Penicilline für den Menschen weitgehend ungiftig. Besonders gut verträglich sind sie auch in der Schwangerschaft.
Wie alle Antibiotika ist Amoxicillin apotheken- und verschreibungspflichtig.
Nach dem Absetzen können allergische Reaktionen eintreten, die denen der Nebenwirkungen entsprechen.
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